(2R,3S)-N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-phenylazetidine | 146499-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-phenylazetidine
• 英文别名: (2R,3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylazetidin-3-ol
• CAS: 146499-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: VXGFBEFMQWGAKP-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-phenylazetidine 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 methyl (2S,3S)-N-p-toluenesulfonyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Phytosiderophores, 3-Epi-Hydroxymugineic Acid, Distichonic Acid A, and 2′-Hydroxynicotianamine

  摘要：

  First total syntheses of the unique phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid (2), distichonic acid A (3), and 2'-hydroxynicotianamine (5), have been efficiently achieved from the same intermediates used for the synthesis of mugineic acid (1), the typical phytosiderophore.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80749-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,3S)-N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Phytosiderophores, 3-Epi-Hydroxymugineic Acid, Distichonic Acid A, and 2′-Hydroxynicotianamine

  摘要：

  First total syntheses of the unique phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid (2), distichonic acid A (3), and 2'-hydroxynicotianamine (5), have been efficiently achieved from the same intermediates used for the synthesis of mugineic acid (1), the typical phytosiderophore.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80749-3

文献信息

• Efficient synthesis of phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid and distichonic acid A
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74779-4

  日期：1992.12

  Synthesis of 3-epi-hydroxymugineic acid (2) and distichonic acid A (3), phytosiderophores from graminaceous plants, has been efficiently achieved for the first time.