1-chloro-4-phenyl-2-methyl-3-butyn-2-ol | 68235-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-phenyl-2-methyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-2-methyl-4-phenyl-3-butyn-2-ol；1-chloro-2-methyl-4-phenyl-but-3-yn-2-ol；1-Chlor-2-methyl-4-phenyl-but-3-in-2-ol；(+/-)-1-Chlor-2-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-butin-(3)；1-Chloro-2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 68235-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: UXMKWUKRSVGAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.1194 g/cm3(Temp: 40 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-phenyl-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-2-(2-phenylethynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳酸2-炔基碳酸酯或2-（1-炔基）肟酯与β-酮酯的呋喃反应

  摘要：

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80052-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 1,4-二氧六环 、 lithium amide 作用下， 生成 1-chloro-4-phenyl-2-methyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Schlubach; Repenning, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 37,46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Taking advantage of lithium monohalocarbenoid intrinsic α-elimination in 2-MeTHF: controlled epoxide ring-opening <i>en route</i> to halohydrins
  作者：Laura Ielo、Margherita Miele、Veronica Pillari、Raffaele Senatore、Salvatore Mirabile、Rosaria Gitto、Wolfgang Holzer、Andrés R. Alcántara、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d0ob02407d

  日期：——

  The intrinsic degradative α-elimination of Li carbenoids somehow complicates their use in synthesis as C1-synthons. Nevertheless, we herein report how boosting such an α-elimination is a straightforward strategy for accomplishing controlled ring-opening of epoxides to furnish the corresponding β-halohydrins. Crucial for the development of the method is the use of the eco-friendly solvent 2-MeTHF, which

  Li类胡萝卜素的内在降解性α消除在某种程度上使它们在合成C1合成子中的使用变得复杂。然而，我们在本文中报道了增强这种α-消除是如何实现环氧化物的受控开环以提供相应的β-卤代醇的直接策略。该方法的发展至关重要的是使用环保型溶剂2-MeTHF，由于该溶剂对类胡萝卜素的化学完整性的稳定作用非常有限，因此会迫使初期的单卤化锂降解。通过这种方法，可以在非常高的区域控制下始终获得高收率的目标化合物，尽管试剂具有基本性质，但未观察到对映纯物质的消旋化。
• Synthesis of Products Related to Vitamin A. VIII. The Synthesis of 1-(Cyclohexen-1'-yl)-3-methyl-3-epoxybutyne-1 and Related Products¹
  作者：Nicholas A. Milas、Norman S. MacDonald、Donald M. Black

  DOI：10.1021/ja01185a053

  日期：1948.5
• Tiffeneau; Deux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1942, vol. 214, p. 892
  作者：Tiffeneau、Deux

  DOI：——

  日期：——
• Iwanowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1116,1119
  作者：Iwanowa

  DOI：——

  日期：——
• Brel', V. K.; Ionin, B. I.; Petrov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 11, p. 2189 - 2194
  作者：Brel', V. K.、Ionin, B. I.、Petrov, A. A.、Martynov, I. V.

  DOI：——

  日期：——