(2R,3S)-N-p-toluenesulfonyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-phenylazetidine | 146499-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-p-toluenesulfonyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-phenylazetidine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylazetidin-3-yl]oxysilane
• CAS: 146499-49-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 417.645
• InChiKey: VTWAEBYNSLJXCT-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-p-toluenesulfonyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-phenylazetidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid and distichonic acid A

  摘要：

  Synthesis of 3-epi-hydroxymugineic acid (2) and distichonic acid A (3), phytosiderophores from graminaceous plants, has been efficiently achieved for the first time.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74779-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-azido-2-tert-butyldimethylsiloxy-3-phenyl-1-p-toluenesulfonyloxypropane 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S)-N-p-toluenesulfonyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Phytosiderophores, 3-Epi-Hydroxymugineic Acid, Distichonic Acid A, and 2′-Hydroxynicotianamine

  摘要：

  First total syntheses of the unique phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid (2), distichonic acid A (3), and 2'-hydroxynicotianamine (5), have been efficiently achieved from the same intermediates used for the synthesis of mugineic acid (1), the typical phytosiderophore.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80749-3