2-[1-(3-bromopropyl)-1H-indol-3-yl]ethylformamide | 914377-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3-bromopropyl)-1H-indol-3-yl]ethylformamide
• 英文别名: N-[2-[1-(3-bromopropyl)indol-3-yl]ethyl]formamide
• CAS: 914377-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O
• 分子量: 309.206
• InChiKey: XWUZPAIFMQOMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-bromopropyl)-1H-indol-3-yl]ethylformamide 在 silver(I) nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(3-nitropropyl)-4,9-dihydro-3H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  N（9）-（ω-硝基烷基）-3,4-二氢-β-咔啉的分子内曼尼希型氨基和酰胺烷基化反应生成的1,2,3,4-四氢-β-咔啉

  摘要：

  将2- [1-（ω-硝基烷基）-1 H-吲哚-3-基]乙基甲酰胺11转化为相应的9-（ω-硝基烷基）-4,9-二氢-3 H -β-咔啉5并通过高产率地将非对映选择性分子内氨基烷基化成环状的四氢-β-咔啉13。化合物5的分子内N-酰基环化得到具有中等选择性的两种非对映异构形式18和19的四环二氮杂环烷[ jk ]芴。对化合物18和19进行的共轭加成反应导致五环吲哚并[3,2,1- de ]吡啶并[3,2,1- jk ]萘并吡啶酮26a或二氮杂苯并[ a ]萘并[2,1,8- cde ] azulenone 26b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.020
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以52%的产率得到2-[1-(3-bromopropyl)-1H-indol-3-yl]ethylformamide
  参考文献：
  名称：

  N（9）-（ω-硝基烷基）-3,4-二氢-β-咔啉的分子内曼尼希型氨基和酰胺烷基化反应生成的1,2,3,4-四氢-β-咔啉

  摘要：

  将2- [1-（ω-硝基烷基）-1 H-吲哚-3-基]乙基甲酰胺11转化为相应的9-（ω-硝基烷基）-4,9-二氢-3 H -β-咔啉5并通过高产率地将非对映选择性分子内氨基烷基化成环状的四氢-β-咔啉13。化合物5的分子内N-酰基环化得到具有中等选择性的两种非对映异构形式18和19的四环二氮杂环烷[ jk ]芴。对化合物18和19进行的共轭加成反应导致五环吲哚并[3,2,1- de ]吡啶并[3,2,1- jk ]萘并吡啶酮26a或二氮杂苯并[ a ]萘并[2,1,8- cde ] azulenone 26b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.020

文献信息

• Annulated 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by intramolecular Mannich-type amino- and amidoalkylations of N(9)-(ω-nitroalkyl)-3,4-dihydro-β-carbolines
  作者：Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Christina Vlachou、Xenophon N. Stampelos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.020

  日期：2006.10

  diazacycloalkano[jk]fluorenes in two diastereoisomeric forms 18 and 19 with moderate selectivity. Conjugate addition reactions performed on compounds 18 and 19 led to pentacyclic indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-jk]naphthyridinone 26a or diazabenzo[a]naphtho[2,1,8-cde]azulenone 26b.

  将2- [1-（ω-硝基烷基）-1 H-吲哚-3-基]乙基甲酰胺11转化为相应的9-（ω-硝基烷基）-4,9-二氢-3 H -β-咔啉5并通过高产率地将非对映选择性分子内氨基烷基化成环状的四氢-β-咔啉13。化合物5的分子内N-酰基环化得到具有中等选择性的两种非对映异构形式18和19的四环二氮杂环烷[ jk ]芴。对化合物18和19进行的共轭加成反应导致五环吲哚并[3,2,1- de ]吡啶并[3,2,1- jk ]萘并吡啶酮26a或二氮杂苯并[ a ]萘并[2,1,8- cde ] azulenone 26b。