N-Me-Val-NH2*HCl | 151378-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Me-Val-NH2*HCl
• 英文别名: L-N-methyl-valinamide hydrochloride；N-methyl-L-valinamide hydrochloride；(2S)-3-methyl-2-(methylamino)butanamide;hydrochloride
• CAS: 151378-82-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 166.651
• InChiKey: BJMTZSJCWBZDIZ-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Me-Val-NH2*HCl 在 盐酸 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (2R,3S)-N-((R)-1-(((S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)(methyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)-3-hydroxy-N,2-dimethyldecanamide
  参考文献：
  名称：

  Majusculamides A 和 B 的合成

  摘要：

  描述了两种海洋脂二肽、majusculamides A 和 B 的合成。该合成的关键特征是α-甲基-β-酮-甲酰胺部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611805
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 乙酰氯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-Me-Val-NH2*HCl
  参考文献：
  名称：

  Majusculamides A 和 B 的合成

  摘要：

  描述了两种海洋脂二肽、majusculamides A 和 B 的合成。该合成的关键特征是α-甲基-β-酮-甲酰胺部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611805

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Majusculamides A and B and Their Analogues on Osteogenic Activity
  作者：Noriyuki Natsume、Kaori Ozaki、Daisuke Nakajima、Satoshi Yokoshima、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00441

  日期：2020.8.28

  We discovered that majusculamide A (1) and majusculamide B (2), isolated from a marine cyanobacterium collected in Okinawa, induced osteoblast differentiation in MC3T3-E1 cells. Although majusculamide A (1) has a different configuration only at the C-19 stereocenter, bearing a methyl group, compared to majusculamide B (2), the effect of 1 was stronger than that of 2. We synthesized some analogues of

  我们发现从在冲绳收集的海洋蓝藻中分离的majusculamide A ( 1 ) 和 majusculamide B ( 2 ) 诱导 MC3T3-E1 细胞中的成骨细胞分化。尽管majusculamide A ( 1 ) 仅在C-19 立体中心具有不同的构型，带有甲基，但与majusculamide B ( 2 )相比，1的作用强于2。我们合成了 majusculamides 的一些类似物 ( 3 – 15) 并评估这些类似物的成骨活性。majusculamide类似物的结构-活性关系研究表明的甲基和配置在C-19和数量的取代基的在C-20 majusculamide A（的性质1）可以是用于的成骨细胞分化诱导作用重要1。
• METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE N-METHYLAMINO ACIDS AND OPTICALLY ACTIVE N-METHYLAMINO ACID AMIDES
  申请人：Arie Sachiko

  公开号：US20130041178A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to a method for preparing optically active N-methylamino acids and/or optically active N-methylamino acid amides by subjecting the cells or treatment products of a microorganism belonging to the Mycoplana genus to the hydrolysis with N-methylamino acid amide to give an optically active N-methylamino acid and an optically active N-methylamino acid amide. According to the present invention, optically active N-methylamino acids and optically active N-methylamino acid amides useful as the raw material of pharmaceuticals can be stereoselectively obtained with good efficiency.

  本发明涉及一种通过将属于Mycoplanagenus微生物的细胞或处理产物暴露于N-甲基氨基酸酰胺的水解作用，从而得到一种光学活性的N-甲基氨基酸和一种光学活性的N-甲基氨基酸酰胺的方法。根据本发明，可以高效地立体选择性地获得用作药物原料的光学活性N-甲基氨基酸和光学活性N-甲基氨基酸酰胺。
• Substituted cyclohexyl carboxylic acid compounds
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1616859A1

  公开（公告）日：2006-01-18

  Cyclic carboxylic acid derivatives represented by the general formula (II); wherein R1 is an amide group substituted with substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted alkoxy groups, phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, substituted or unsubtituted alkenyl groups, substituted or unsubstituted amino groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups or substituted or unsubstituted heterocyclic groups and A represents a saturated cyclic alkyl with 5 to 7 carbon atoms. The cyclic carboxylic acid derivatives of formula (II) are useful for the synthesis of cyclic amide derivatives useful as cathepsin K inhibitors.

  由通式 (II) 代表的环状羧酸衍生物； 其中 R1 是被取代或未取代的烷基、取代的烷氧基、苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳香烃基或取代或未取代的杂环基取代的酰胺基，A 代表具有 5 至 7 个碳原子的饱和环状烷基。 式（II）的环状羧酸衍生物可用于合成作为胰蛋白酶 K 抑制剂的环状酰胺衍生物。
• Hydroxycarboxylic acid derivatives
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1616867A1

  公开（公告）日：2006-01-18

  Hydroxycarboxylic acid derivatives represented by the general formula (V); wherein: R1 represents a substituted C1-C12 alkyl group; a substituted C2-C6 alkenyl group; a substituted amino group; a substituted C1-C6 alkoxy group; a substituted C1-C6 alkylthio group; a substituted carbamoyl group; a substituted sulfonamide group; or a substituted amide group; R2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; the ring A represents a saturated cyclic alkyl group with 5 to 7 carbon atoms; The hydroxycarboxylic acid derivatives of formula (V) are useful for the synthesis of cyclic amide derivatives useful as cathepsin K inhibitors.

  通式 (V) 所代表的羟基羧酸衍生物； 其中 R1 代表取代的 C1-C12 烷基；取代的 C2-C6 烯基；取代的氨基；取代的 C1-C6 烷氧基；取代的 C1-C6 烷硫基；取代的氨基甲酰基；取代的磺酰胺基；或取代的酰胺基； R2 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烃基或取代或未取代的杂环基； 环 A 代表具有 5 至 7 个碳原子的饱和环状烷基； 式（V）的羟基羧酸衍生物可用于合成可用作 cathepsin K 抑制剂的环酰胺衍生物。
• N-(3-acyl-2-hydroxyalkyl) cycloalkyl amide derivatives
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1619189A1

  公开（公告）日：2006-01-25

  Alcohol derivatives represented by the general formula (IV); wherein: R1 represents a substituted C1-C12 alkyl group; a substituted C2-C6 alkenyl group; a substituted amino group; a substituted C1-C6 alkoxy group; a substituted C1-C6 alkylthio group; a substituted carbamoyl group; a substituted sulfonamide group; or a substituted amide group; the ring A represents a saturated cyclic alkyl group with 5 to 7 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R3 represents a hydrogen atom, a group represented by the general formula R4O- ; or a group represented by the general formula R5(R6)N-wherein R4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, The cyclic carboxylic acid derivatives of formula (IV) are useful for the synthesis of cyclic amide derivatives useful as cathepsin K inhibitors.

  通式 (IV) 所代表的醇衍生物； 其中 R1 代表取代的 C1-C12 烷基；取代的 C2-C6 烯基；取代的氨基；取代的 C1-C6 烷氧基；取代的 C1-C6 烷硫基；取代的氨基甲酰基；取代的磺酰胺基；或取代的酰胺基； 环 A 代表具有 5 至 7 个碳原子的饱和环状烷基； R2 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香烃基或取代或未取代的杂环基； R3 代表氢原子、通式 R4O- 所代表的基团；或通式 R5(R6)N- 所代表的基团，其中 R4 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烃基团或取代或未取代的杂环基团；R5 和 R6 可以相同或不同，各自代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烃基团或取代或未取代的杂环基团、 式（IV）的环状羧酸衍生物可用于合成作为胰蛋白酶 K 抑制剂的环状酰胺衍生物。