D,L-α-Acetamido-3-thiopheneacetic acid | 117422-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-α-Acetamido-3-thiopheneacetic acid
• 英文别名: 2-Acetamido-2-(thiophen-3-yl)acetic acid；2-acetamido-2-thiophen-3-ylacetic acid
• CAS: 117422-79-4
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: LMGMQXOYJSHZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-α-Acetamido-3-thiopheneacetic acid 、 苄胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (R,S)-α-acetamido-N-benzyl-3-thiophenacetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的α-芳族和α-杂芳族氨基酸的制备和抗惊厥活性。

  摘要：

  我们最近报道了（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-α-苯基乙酰胺（2b）的强效抗惊厥活性。现在已经制备了该化合物的选择性取代的衍生物（23个实例），并在小鼠的最大电击惊厥（MES）和水平筛选（tox）测试中进行了评估。在几种关键情况下，用相对较小的，富电子的杂芳族部分取代2b中的α-苯基取代基可大大改善候选药物的抗惊厥潜能。活性最高的化合物是（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-呋喃乙酰胺（2g）和（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-吡咯乙酰胺（2i）。腹膜内给药后，2g（10.3 mg / kg）和2i（16.1 mg / kg）的MES ED50值与苯妥英钠（9.50 mg / kg）相当。对2g的两个单独对映体的评估表明，抗惊厥活性存在于R立体异构体中。（R）-2g的低ED50值（3.3 mg / kg）有助于观察到该候选药物的大保护指数（TD50 / ED50），接近苯妥英的保护指数。

  DOI：

  10.1021/jm00165a006
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以75%的产率得到D,L-α-Acetamido-3-thiopheneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的α-芳族和α-杂芳族氨基酸的制备和抗惊厥活性。

  摘要：

  我们最近报道了（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-α-苯基乙酰胺（2b）的强效抗惊厥活性。现在已经制备了该化合物的选择性取代的衍生物（23个实例），并在小鼠的最大电击惊厥（MES）和水平筛选（tox）测试中进行了评估。在几种关键情况下，用相对较小的，富电子的杂芳族部分取代2b中的α-苯基取代基可大大改善候选药物的抗惊厥潜能。活性最高的化合物是（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-呋喃乙酰胺（2g）和（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-吡咯乙酰胺（2i）。腹膜内给药后，2g（10.3 mg / kg）和2i（16.1 mg / kg）的MES ED50值与苯妥英钠（9.50 mg / kg）相当。对2g的两个单独对映体的评估表明，抗惊厥活性存在于R立体异构体中。（R）-2g的低ED50值（3.3 mg / kg）有助于观察到该候选药物的大保护指数（TD50 / ED50），接近苯妥英的保护指数。

  DOI：

  10.1021/jm00165a006

文献信息

• Amino acid derivative anticonvulsant
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05654301A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1##

  本发明涉及以下结构的化合物 ##STR1##
• Anticonvulsant composition containing amino acid derivative and use of said amino acid derivative
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0263506A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  The present invention relates to an anticonvulsant composition comprising a compound of the formula: where R, R₁, R₂ and R₃ and n are as defined in claim 1 as effective ingredient, together with a pharmaceutically acceptable carrier, said composition being useful in the treatment of epilepsy and other CNS disorders, and the use of the above effective ingredient in the preparation of an anticonvulsant medicament.

  本发明涉及一种抗惊厥组合物，该组合物包含一种式化合物： 其中 R、R₁、R₂ 和 R₃ 及 n 如权利要求 1 中所定义，作为有效成分，与药学上可接受的载体一起使用，所述组合物可用于治疗癫痫和其他中枢神经系统疾病，以及将上述有效成分用于制备抗惊厥药物。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Acyl-α-arylglycines via Palladium-Catalyzed Amidocarbonylation:  Application to the Central Amino Acid of Chloropeptin
  作者：Matthias Beller、Markus Eckert、E. Wolfgang Holla

  DOI：10.1021/jo980174n

  日期：1998.8.1
• KOHN, HAROLD;SAWHNEY, KAILASH N.;LEGALL, PHILIPPE;CONLEY, JUDITH D.;ROBER+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 919-926
  作者：KOHN, HAROLD、SAWHNEY, KAILASH N.、LEGALL, PHILIPPE、CONLEY, JUDITH D.、ROBER+

  DOI：——

  日期：——
• US5378729A
  申请人：——

  公开号：US5378729A

  公开（公告）日：1995-01-03