1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-ol | 109034-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 109034-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: RXOWUTVUHNCCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-45 °C
• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化和NIS促进的二炔酮环化：4-吡喃酮，4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物的选择性合成

  摘要：

  发现布朗斯台德酸催化的串联环化对于从二炔酮制备一系列多取代的4-吡喃酮非常有效（收率高达99％）。还通过使用NIS和/或布朗斯台德酸选择性地合成了4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物。NIS作为亲电子试剂可以在非常温和的反应条件下有效而迅速地促进这些反应。

  DOI：

  10.1021/jo402055a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1,4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a031

文献信息

• Regiodivergent Hydration–Cyclization of Diynones under Gold Catalysis
  作者：Marta Solas、Miguel A. Muñoz、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02892

  日期：2020.10.2

  Skipped diynones, efficiently prepared from biomass-derived ethyl lactate, undergo a tandem hydration–oxacyclization reaction under gold(I) catalysis. Reaction conditions have been developed for a switchable process that allows selective access to 4-pyrones or 3(2H)-furanones from the same starting diynones. Further application of this methodology in the total synthesis of polyporapyranone B was demonstrated

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。
• Transition Metal-Free Synthesis of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxylates<i>via</i>Michael Addition/Intramolecular Cyclodehydration
  作者：Qing-hu Teng、Yan-li Xu、Ying Liang、Heng-shan Wang、Ying-chun Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201501073

  日期：2016.6.16

  the synthesis of 3‐alkynylpyrrole‐2‐carboxylates from diynones and glycine esters or 2‐aminoacetophenone hydrochloride has been developed. This transformation provides a large range of substituted pyrroles in good to excellent yields with the elimination of water as the only by‐product. The detailed mechanistic studies elucidated that this transformation involves a Michael addition/intramolecular cyclodehydration

  已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从二炔酮和甘氨酸酯或2-氨基苯乙酮盐酸盐合成3-炔基吡咯-2-羧酸酯。这种转变提供了多种取代的吡咯，其收率高至优异，同时消除了水作为唯一的副产物。详细的机械研究表明，这种转变涉及迈克尔加成/分子内环脱水过程。
• Synthesis of Highly Substituted 3-Formylfurans by a Gold(I)-Catalyzed Oxidation/1,2-Alkynyl Migration/Cyclization Cascade
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Max M. Hansmann、Eva Rettenmeier、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201310146

  日期：2014.4.1

  3‐Formylfuran derivatives are core structures of a variety of bioactive natural products. However, procedures for their preparation are still rare and generally inefficient in terms of atom economy: These methods require multiple steps or harsh reaction conditions and show selectivity problems. An efficient gold(I)‐catalyzed cascade reaction that leads to 3‐formylfurans from easily accessible starting

  3-甲酰呋喃衍生物是多种生物活性天然产物的核心结构。但是，制备它们的程序仍然很少见，并且就原子经济性而言通常是低效的：这些方法需要多个步骤或苛刻的反应条件，并显示出选择性问题。现在描述一种有效的金（I）催化的级联反应，该反应可从易于获取的起始原料生成3-甲酰呋喃。在N存在下，从相应的对称和不对称的1,4-二炔-3-醇中获得了多种3-甲酰基呋喃氧化效果好至极佳。同位素标记实验以及DFT计算都支持一种机制，在这种机制下，在最初的氧转移后，1,2-炔基迁移比氢化物转移更有利；随后进行环化以提供所需的官能化的呋喃核。
• Synthesis of Fully Substituted 3-Formyl-4-iodofurans<i>via</i>a Gold(I)-Catalyzed Oxidation/1,2-Alkynyl Migration/Cyclization/Iodination Cascade
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400356

  日期：2014.7.7

  A highly efficient gold(I)‐catalyzed cascade reaction for the synthesis of fully substituted 3‐formyl‐4‐iodofurans has been developed. Mechanistic investigations indicate a reaction pathway that involves a direct iodination reaction of the organogold intermediate via functionalization of the AuC(sp2) bond, instead of a direct iodination of the 3‐formylfurans.

  已开发出一种高效的金（I）催化级联反应，用于合成完全取代的3-甲酰基-4-碘代呋喃。机械调查表明，涉及organogold中间的直接碘化反应的反应途径通过在Au的官能 C（SP 2）键，而不是3- formylfurans的直接碘化。
• Recyclable gold(I)-catalyzed oxidative cyclization of 1,4-diyn-3-ols leading to highly substituted 3-formylfurans
  作者：Xiaoqiang Xiao、Siqi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122527

  日期：2022.12

  An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed cascade oxidation/1,2-alkynyl migration/cyclization reaction of 1,4-diyn-3-ols has been developed. The reaction proceeds effectively in toluene at room temperature by using 3 mol% of MCM-41-anchored sterically demanding NHC-gold(I) complex [MCM-41-IPrAuOTf] as catalyst and 3,5-dichloropyridine N-oxide as oxidant and offers a general and practical route for

  开发了一种高效的非均相金 (I) 催化级联氧化/1,2-炔基迁移/1,4-diyn-3-ols 的环化反应。以 3 mol% 的 MCM-41 锚定的空间要求高的 NHC-gold(I) 配合物 [MCM-41-IPrAuOTf] 作为催化剂，3,5-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂，反应在室温下在甲苯中有效进行。为从容易获得的起始材料合成多种 3-甲酰基呋喃提供了一种通用且实用的途径，其产率从良好到极好。这种异质化的金 (I) 催化剂可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可以重复使用六次以上，而不会显着降低其催化效率。