1-苄基-5-苯基三唑-4-甲醛 | 89844-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-苯基三唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-5-phenyltriazole-4-carbaldehyde
• CAS: 89844-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: MTMMPBIRYUCROT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-苯基三唑-4-甲醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(1-benzyl-5-phenyltriazol-4-yl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Khramchikhin, A. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.1, p. 1864 - 1869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到1-苄基-5-苯基三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN AND/OR PEPTIDE MODIFICATION MOLECULE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种技术，使其他分子/物质能够更简单高效地与N-末端选择性地结合，即使是在天然蛋白质等中也可以实现。通过将由式（1）或其盐，或该化合物或其盐的水合物或溶剂化物与蛋白质和/或肽反应来实现该目的。

  公开号：

  US20220204481A1

文献信息

• Another Example of Organo-Click Reactions: TEMPO-Promoted Oxidative Azide-Olefin Cycloaddition for the Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Dasari Gangaprasad、John Paul Raj、Tayyala Kiranmye、Kesavan Karthikeyan、Jebamalai Elangovan

  DOI：10.1002/ejoc.201601121

  日期：2016.12

  The water-mediated, metal-free, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) promoted oxidative [3+2] cycloaddition of organic azides with electron-deficient terminal and internal olefins was explored. A library of 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles were synthesized in moderate to excellent yields. This method was also found to be compatible not only with open-chain olefins

  探索了水介导的无金属 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 促进了具有缺电子末端和内烯烃的有机叠氮化物的氧化 [3+2] 环加成。合成了 1,4-二取代和 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的文库，产率中等至极好。还发现该方法不仅与开链烯烃相容，而且与环烯烃相容。
• Copper-catalyzed carbon–carbon bond cleavage of primary propargyl alcohols: β-carbon elimination of hemiaminal intermediates
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Kwang-Youn Ko、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c5cy00783f

  日期：——

  The copper-catalyzed cleavage of carbon–carbon bonds in primary propargyl alcohols under oxygen was investigated. This process involves the formation and fragmentation of hemiaminals from aldehydes (oxidized alcohols) and amines. This reaction mechanism was supported by the formation of N-formyl amines and GC experimental results.

  研究了在氧气下铜催化伯炔丙醇中碳-碳键的裂解。该过程涉及从醛类（氧化的醇类）和胺类中产生的半缩醛类化合物。N-甲胺的形成和GC实验结果支持了该反应机理。
• Synthesis and Optoelectronic Features of Rhodamine‐Triazole Dyads as Metallochromic Probes for Copper‐Selective Chemosensing
  作者：Murugan Vadivelu、Abbasriyaludeen Abdul Raheem、Bhaskaran Shankar、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1002/asia.202300098

  日期：——

  Organic π-chromophores containing rhodamine and triazole skeletons were synthesized using mechano-click chemistry as key step. Optical, redox, aggregate behaviour, electronic structure and other molecular properties of the synthesized dyads were investigated. They exhibited selective sensing of copper(II) ions and is reasoned to the specific interaction mode with the analyte.

  使用机械点击化学作为关键步骤合成了含有罗丹明和三唑骨架的有机 π-发色团。研究了合成二元体的光学、氧化还原、聚集行为、电子结构和其他分子特性。它们表现出对铜 (II) 离子的选择性感应，并推断出与分析物的特定相互作用模式。
• Vereshchagin, L. I.; Filippova, T. M.; Bol'shedovorskaya, R. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 128 - 132
  作者：Vereshchagin, L. I.、Filippova, T. M.、Bol'shedovorskaya, R. L.、Gavrilov, L. D.、Pavlova, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• VERESHCHAGIN, L. I.;FILIPPOVA, T. M.;BOLSHEDVORSKAYA, R. M.;GAVRILOV, L. +, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 1, 142-147
  作者：VERESHCHAGIN, L. I.、FILIPPOVA, T. M.、BOLSHEDVORSKAYA, R. M.、GAVRILOV, L. +

  DOI：——

  日期：——