1-benzyl-4-chloro-1,3-dihydroindol-2-one | 849098-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-chloroindolin-2-one；1-benzyl-4-chloro-3H-indol-2-one
• CAS: 849098-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: IGBNNLDPCFAXPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123.5 °C
• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-chloro-1,3-dihydroindol-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 C₃₄H₃₂ClN₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Pd /手性Rh（III）配合物协同催化实现对映体的多取代螺环戊烷对映体的对映选择性合成

  摘要：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑与螺乙烯基环丙烷基-2-氧吲哚的非对称[3 + 2]-环加成反应已通过非手性钯（0）催化剂和手性金属铑（III）配合物协同催化发达。具有高产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达99％ee，20：1 dr）的高收率合成了一系列生物学上重要的具有四个连续立体中心的3-spirocyclopentane-2-oxindoles。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03588
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-chloroindoline-2,3-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-4-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化的Spirovinylcyclopropyl Oxindoles的有氧氧化形成非对映选择性的Spiro-1,2-dioxolanes。

  摘要：

  已经描述了在温和条件下用螺乙烯基环丙基氧吲哚进行碘催化的有氧氧化的新方法。制备了一系列螺1,2-二氧戊环，收率良好至优异，非对映选择性也很高。新方法在操作上简单，可扩展且可容纳各种功能组。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00652

文献信息

• Cinchona-alkaloid-catalyzed enantioselective hydroxymethylation of 3-fluorooxindoles with paraformaldehyde
  作者：Jian-bo Zhao、Xinfeng Ren、Bu-quan Zheng、Jian Ji、Zi-bin Qiu、Ya Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.004

  日期：2018.11

  Cinchona-alkaloid-catalyzed hydroxymethylation of 3-fluorooxindoles using paraformaldehyde as the C1 unit was achieved. A wide range of 3-fluorooxindoles was successfully reacted to give the corresponding 3-fluoro-3-hydroxymethyloxindoles with high efficiency and moderate to good enantioselectivity.

  使用多聚甲醛作为C1单元，实现了金鸡纳生物碱催化的3-氟代吲哚的羟甲基化反应。各种各样的3-氟代羟吲哚成功地反应生成了相应的3-氟-3-羟甲基羟甲基吲哚，具有高效率和中等至良好的对映选择性。
• Microwave-Assisted Sequential Amide Bond Formation and Intramolecular Amidation:  A Rapid Entry to Functionalized Oxindoles
  作者：Rajamohan R. Poondra、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ol0473804

  日期：2005.3.1

  two-step process involves initial microwave-assisted amide bond formation between 2-halo-arylacetic acids and various alkylamines and anilines, followed by a palladium-catalyzed intramolecular amidation under aqueous conditions. In the case of alkylamines, the procedure can be carried out as a one-pot process without isolation of the intermediate amide. [structure: see text]

  已经开发了用于合成N-取代的羟吲哚的通用方法。此两步过程涉及在2-卤代芳酸与各种烷基胺和苯胺之间首先形成微波辅助的酰胺键，然后在水性条件下进行钯催化的分子内酰胺化反应。在烷基胺的情况下，该过程可以一锅法进行，而无需分离中间体酰胺。[结构：见文字]
• Leveraging in situ N-tosylhydrazones as diazo surrogates for efficient access to pyrazolo-[1,5-c]quinazolinone derivatives
  作者：Jun Yan、Pascal Retailleau、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/d4ob00950a

  日期：——

  pyrazoloquinazolinone derivatives. The strategy involves a one-pot reaction wherein the N-tosylhydrazone and its corresponding diazo derivative are generated in situ, followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition–ring expansion to provide the pyrazolo-[1,5-c]quinazolinone motif. This approach enables straightforward access to a diverse range of highly functionalized N-heterocyclic compounds

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Alkynyl Aldehydes with Oxindoles
  作者：Ding Du、Zhongyuan Hu、Jianlin Jin、Yingyan Lu、Weifang Tang、Bo Wang、Tao Lu

  DOI：10.1021/ol300148f

  日期：2012.3.2

  A new and stereoselective synthetic approach to spirooxindole 4H-pran-2-one derivatives with three contiguous stereogenic centers has been developed via an NHC-catalyzed three-component domino reaction of alkynyl aldehydes with oxindoles. The reaction proceeds smoothly in good yields with good to high diastereoselectivities. These novel heterocyclic spirooxindoles may provide promising candidates for drug discovery. Additionally, a possible mechanism for the entire reaction sequence is proposed.
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Oxindoles
  作者：Matthew J. Durbin、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol800141t

  日期：2008.4.1

  A catalyst generated from Pd(dba)(2) and the bulky electron-rich phosphine ligand 2-(dicyclohexylphosphino)-2',4', 6'-tri-i-propyl-1 - 1'-biphenyl is effective for the alpha-arylation of oxindoles. Generation of the potassium-enolates of a range of oxindoles allows coupling with aryl chlorides, bromides, and triflates. Significant variation of the substitution pattern on both the oxindole and aryl halide is possible.