6-Methylthio-pyrimidine-2,4-diamine | 4765-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-Methylthio-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-diamino-6-methylthiopyrimidine；6-methylsulfanyl-pyrimidine-2,4-diamine；6-(methylthio)-2,4-pyrimidinediamine；2,4-Diamino-6-methylmercapto-pyrimidin；2,4-Diamino-6-methylthio-pyrimidin；2,4-Diamino-6-methylthiopyrimidin；6-methylsulfanylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 4765-71-3
• 化学式: C₅H₈N₄S
• 分子量: 156.211
• InChiKey: LTROKMZJOJZVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methylthio-pyrimidine-2,4-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-diamino-6-methylthio-5-nitrosopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido[5,4-e] [1,2,4]triazine-5, 7-diamine compounds as protein tyrosine phosphatase inhibitors

  摘要：

  该发明涉及对蛋白酪氨酸磷酸酶，特别是PTP1B，具有抑制作用的嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三嗪-5,7-二胺化合物。

  公开号：

  US20030153756A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-巯基嘧啶 生成 6-Methylthio-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  O.sup.6 -benzylated guanine, guanosine and 2'-deoxyguanosine compounds

  摘要：

  O.sup.6-苄基化鸟嘌呤鸟苷和2'-脱氧鸟嘌呤鸟苷化合物的化学式为 ##STR1## 其中Z为氢， ##STR2## 而R为苄基或取代苄基，这些化合物会导致哺乳动物细胞中O.sup.6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）活性的耗竭。这些化合物可以被用于治疗多种肿瘤，通过将其注入到宿主体内以减少宿主体内肿瘤细胞中AGT的水平，从而增加宿主体对抗肿瘤烷基化剂的反应性，包括氯乙基化剂，如氯乙基亚硝酰脲。

  公开号：

  US05352669A1

文献信息

• Isotopic Exchange of Hydrogen at C-5 in Pyrimidine Derivatives: Tautomers with an sp³-Hybridised C-5 Carbon Atom
  作者：Martin Dračínský、Antonín Holý、Petr Jansa、Soňa Kovačková、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1002/ejoc.200900529

  日期：2009.8

  The proton-to-deuterium exchange reaction of the hydrogen atom at the 5-position of 15 pyrimidine derivatives has been studied. The exchange proceeds under both acidic and alkaline conditions. Under acidic conditions, the mechanism involves protonation at the 5-position (forming an σ complex), whereas under alkaline conditions the exchange is mainly a result of the formation of a tautomeric equilibrium

  研究了15种嘧啶衍生物5位氢原子的质子-氘交换反应。交换在酸性和碱性条件下进行。在酸性条件下，该机制涉及在 5 位进行质子化（形成 σ 复合物），而在碱性条件下，交换主要是形成互变异构平衡的结果，其中一个互变异构体在第5 位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines as antibacterial agents. 4. 6-Substituted trimethoprim derivatives from phenolic Mannich intermediates. Application to the synthesis of trimethoprim and 3,5-dialkylbenzyl analogs
  作者：Barbara Roth、Edward Aig、Kenneth Lane、Barbara S. Rauckman

  DOI：10.1021/jm00179a012

  日期：1980.5

  The preparation of a wide variety of 6-substituted trimethoprim analogues was readily accomplished by the reaction of 2,4-diamino-6-substituted-pyrimidines with 2,6-dimethoxy-4-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenol at 120--160 degrees C. The less reactive 2,6-dialkyl-4-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenols reacted successfully with 2,4-diamino-6-(alkylthio)pyrimidines to give 5-(substituted benzyl)pyrimidines

  通过2,4-二氨基-6-取代的嘧啶与2,6-二甲氧基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚的反应可轻松完成多种6-取代的甲氧苄啶类似物的制备较低反应性的2,6-二烷基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]酚与2,4-二氨基-6-（烷硫基）嘧啶成功反应生成5-（取代的苄基）嘧啶。当在嘧啶环中存在非反应性6-取代基时，产物的酚基以高产率烷基化。用阮内镍很容易除去6-（烷硫基）基团。因此从其6-（甲硫基）对应物以高收率获得甲氧苄啶。6-取代的甲氧苄啶类似物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶的抑制剂和抗菌剂均具有较低的活性。
• Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diamine compounds as protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06642381B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  The invention relates to pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diamine compounds which are useful for inhibiting protein tyrosine phosphatases, particularly PTP1B.

  本发明涉及对蛋白酪氨酸磷酸酶，特别是PTP1B具有抑制作用的嘧啶[5,4-e][1,2,4]三嗪-5,7-二胺化合物。
• Identification of a novel class of orally active pyrimido[5,4-3][1,2,4]triazine-5,7-diamine-based hypoglycemic agents with protein tyrosine phosphatase inhibitory activity
  作者：Kevin R. Guertin、Lina Setti、Lida Qi、Rachel M. Dunsdon、Brian W. Dymock、Philip S. Jones、Hilary Overton、Mathew Taylor、Glyn Williams、Joseph A. Sergi、Karen Wang、Ying Peng、Marcia Renzetti、Rogely Boyce、Fiorenza Falcioni、Ralph Garippa、Andrée R. Olivier

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00623-1

  日期：2003.9

  A novel series of orally active pyrimido[5,4-3][1,2,4]triazine-5,7-diamine-based hypoglycemic agents have been identified. These compounds show non-selective inhibitory properties against a panel of protein tyrosine phosphatases including PTP1B. Compounds 12 and 13 display oral glucose lowering effects in ob/ob mice. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 1685-1695
  作者：

  DOI：——

  日期：——