6-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)indole | 146073-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-6-ol；1-(benzenesulfonyl)indol-6-ol
• CAS: 146073-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: VFIOYADUCBBGDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)indole 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(2-azidoethoxy)-1-(benzenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Aminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  The preparation of a novel class of 4-(2-aminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indoles which exhibit high affinity towards the 5-HT6 receptor is reported here. Among these compounds, 4-(2-methylaminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indole 5g showed superior affinity (K-i = 1 nM) towards the 5-HT6 receptor as well as excellent selectivity (> 2000-fold) against the closely related subtype 5-HT7 receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dioxan-2-yl)-3-(1-phenylsulfonyl-2-pyrrolyl)-2-propenone 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到6-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 6. Synthetic Procedure for 4-, 5-, 6-, or 7-Alkoxy- and Hydroxyindole Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一种制备吲哚核的苯部分被烷氧基和羟基取代的吲哚衍生物的新方法。(芳基磺酰基)吡咯衍生物（4a、5b 和 5a）在适当的醇存在下发生酸诱导环化反应，分别得到 4、5、6 和 7-烷氧基吲哚衍生物（13 和 28），其中的烷氧基来自所使用的醇。本方法的一个应用是，在 1，3-丙二醇存在下，用酸处理适当官能化的吡咯衍生物（38 和 41），然后脱去烷氧基，再用氢化铝锂还原，从而简短高效地合成了两种多巴胺激动剂（34 和 44）。在还原 N，N-二丙基-(6-羟基-1-苯磺酰基)吲哚-4-乙酰胺（40）的过程中，还提出了一种不常见产物 4-[2-(二rophlamino)-1-羟乙基]-6-羟基吲哚（46）的生成反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2344

文献信息

• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES<br/>[FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2018122232A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• [EN] CARBONYL LINKED BICYCLIC HETEROARYL N-BENZIMIDAZOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] N-BENZIMIDAZOLES HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES LIÉS À DU CARBONYLE ET ANALOGUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016040764A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of includes carbonyl linked bicyclic heteroaryl N-benzimidazole compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了包括羰基连接的双环杂环芳基N-苯并咪唑化合物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中一些化合物是通用式(I)的化合物，或其药用盐或前药。本披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌株的形成，并用于治疗革兰氏阴性细菌感染，并减少铜绿假单胞菌的毒力。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Aza (indole)-, benzothiophene-, and benzofuran-3-sulfonamides
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：US11345662B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  所公开的磺酰胺化合物具有调节 GPR17 的特性，可用于治疗或预防各种中枢神经系统疾病和其他疾病，特别是预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• Aza (Indole)-, Benzothiophene-, And Benzofuran-3-Sulfonamides
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：US20190345104A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.