(+)-(R)-3-(p-tolylsulfinyl)-propionic acid | 90334-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-3-(p-tolylsulfinyl)-propionic acid
• 英文别名: (+)-(R)-3-(p-tolylsulphinyl)propionic acid；(+)-(R)-3-<(4-methylphenyl)sulphinyl>propionic acid；(+)-(R)-3-(4-methylphenyl)sulphinyl propionic acid；(R)-3-(tolylsulfinyl)propionic acid；(R)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]propionic acid；3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propanoic acid
• CAS: 90334-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: SAPXOXBQNHAYHL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3-(p-tolylsulfinyl)-propionic acid 在 2,4,6-lutidine 、 三氟乙酸酐 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.05h， 生成 (-)-(3S,4R,SS)-4-phenyl-3-(p-tolylsulphinyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Albinati, Alberto; Bravo, Pierfrancesco; Ganazzoli, Fabio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1405 - 1416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 溴乙酸 在 正丁基锂 、 lithium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(+)-(R)-3-(p-tolylsulfinyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Albinati, Alberto; Bravo, Pierfrancesco; Ganazzoli, Fabio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1405 - 1416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral homoenolate anion equivalents: synthesis of optically pure 5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Pierfrancesco Bravo、Paola Carrera、Giuseppe Resnati、Calimero Ticozzi

  DOI：10.1039/c39840000019

  日期：——

  Addition of the dianion of (+)-(R)-3-[(4-methylphenyl)sulphinyl]propionic acid (1) to aldehydes affords two main diastereoisomeric β-sulphinyl-γ-lactones, pyrolysis of which gives the two enantiomers of 5-substituted furan-2(5H)-ones in optically pure form.

  的二价阴离子的加成（+） - （[R）-3 - [（4-甲基苯基）亚磺酰基]丙酸（1）为醛，得到两个主要非对映异构β-亚-γ内酯，热解，其中给出了两种对映体光学纯净形式的5-取代的呋喃2（5 H）-ones。
• A highly asymmetric Pummerer-type cyclization of chiral, non-racemic β-amidosulfoxides induced by O-silylated ketene acetals
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Noriyuki Kawano、Takashi Tohjo、Chino Fujimori、Keita Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02180-j

  日期：1995.1

  The first highly asymmetric Pummerer-type cyclization of chiral, non-racemic β-amidosulfoxides leading to enantiomerically enriched β-lactams (80–85 % ee) is described. S-and R-sulfoxides ( and ) were treated with O-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl ketene acetal (1) in the presence of a catalytic amount of ZnCl2 in CH2Cl2 to predominantly give the corresponding 4R- and 4S-β-lactams ( and ) in more

  描述了手性，非外消旋的β-酰胺基亚砜的第一个高度不对称的Pummerer型环化，导致对映体富集的β-内酰胺（80-85％ee）。小号-and - [R -sulfoxides（和）用处理ö甲基ö -叔丁基二甲基烯酮乙缩醛（1中的ZnCl催化量的存在下）2在CH 2氯2主要地得到相应的4 - [R -和4 S - β-内酰胺（和）的ee值在80％以上。这些结果表明，立体诱导完全受亚砜的绝对构型影响。
• 1,4 Asymmetric induction in the carbonyl reduction of a γ-ketosulfoxide
  作者：Guy Solladie、Françoise Colobert、Frédéric Somny

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02572-6

  日期：1999.2

  a chiral sulfoxide induced high stereoselectivity in the DIBAL-H reduction of a methyl ketone located in the γ position as a result of a 1,4-asymmetric induction. Addition of a lanthanide triflate or cerium chloride completely reversed the stereoselectivity.

  1，4-不对称诱导的结果是，手性亚砜在位于γ位的甲基酮的DIBAL-H还原中诱导了高立体选择性。加入三氟化镧或氯化铈可完全逆转立体选择性。
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 12, p. 747 - 750
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza

  DOI：——

  日期：——
• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Kawano, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2405 - 2410
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Kawano, Noriyuki、Tohjo, Takashi、Fujimori, Chino、et al.

  DOI：——

  日期：——