2,2,2-trifluoro-N-(pentan-2-yl)acetamide | 28332-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(pentan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-TFA-2-aminohexan；2,2,2-trifluoro-N-hexan-2-ylacetamide
• CAS: 28332-77-6
• 化学式: C₈H₁₄F₃NO
• 分子量: 197.2
• InChiKey: DASMEOVSGLRMHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(pentan-2-yl)acetamide 、 1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 potassium phosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N-(8,8-difluoro-7-(4-methoxyphenyl)oct-7-en-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  远程区域选择性激进的C-H未激活的C-H键的功能化的酰胺：的合成宝石-Difluoroalkenes

  摘要：

  未活化脂肪胺的位点选择性功能化是一种有吸引力且具有挑战性的合成方法。本文我们报告未活化C（SP的远程位点选择性官能化的通用策略3由光生酰胺基的基团以形成）-H债券酰胺宝石-difluoroalkenes用三氟甲基取代的烯烃。位点选择性由酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 过程控制。这种光催化转化显示出化学和位点选择性，促进了二级、三级或四级碳中心的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01385
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基戊胺 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(pentan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  远程区域选择性激进的C-H未激活的C-H键的功能化的酰胺：的合成宝石-Difluoroalkenes

  摘要：

  未活化脂肪胺的位点选择性功能化是一种有吸引力且具有挑战性的合成方法。本文我们报告未活化C（SP的远程位点选择性官能化的通用策略3由光生酰胺基的基团以形成）-H债券酰胺宝石-difluoroalkenes用三氟甲基取代的烯烃。位点选择性由酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 过程控制。这种光催化转化显示出化学和位点选择性，促进了二级、三级或四级碳中心的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01385

文献信息

• Remote Regioselective Radical C–H Functionalization of Unactivated C–H Bonds in Amides: The Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Qu-Ping Hu、Jing Cheng、Ying Wang、Jie Shi、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Fei Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01385

  日期：2021.6.4

  The site-selective functionalization of unactivated aliphatic amines is an attractive and challenging synthetic approach. We herein report a general strategy for the remote site-selective functionalization of unactivated C(sp3)–H bonds in amides by photogenerated amidyl radicals to form gem-difluoroalkenes with trifluoromethyl-substituted alkenes. The site selectivity is controlled by a 1,5-hydrogen

  未活化脂肪胺的位点选择性功能化是一种有吸引力且具有挑战性的合成方法。本文我们报告未活化C（SP的远程位点选择性官能化的通用策略3由光生酰胺基的基团以形成）-H债券酰胺宝石-difluoroalkenes用三氟甲基取代的烯烃。位点选择性由酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 过程控制。这种光催化转化显示出化学和位点选择性，促进了二级、三级或四级碳中心的形成。