2-[bis(ethylthio)methylene]-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-phenylbutanamide | 1307836-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[bis(ethylthio)methylene]-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-phenylbutanamide
• CAS: 1307836-91-4
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₂OS₂
• 分子量: 489.5
• InChiKey: OUWOPNFUZPSTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(ethylthio)methylene]-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-phenylbutanamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到3-[bis(ethylthio)methylene]-6-bromo-4a-chloro-4-methyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-pyrido[2,3-b]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化吲哚和β-萘酚与乙烯酮二硫缩醛基烯丙醇的区域选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种新的吲哚与烯丙醇的催化烷基化反应。在硫酸 (10 mol-%) 的催化下，吲哚 2 和烯丙醇 1 之间的反应基于乙烯酮二硫代乙缩醛，在温和条件下以良好至极好的收率和高区域选择性提供多官能化吲哚 3。催化碳-碳偶联反应为吲哚的环境友好功能化提供了一种简便的方法，具有良好的区域化学、原子效率、催化剂易得、产率高和多官能化吲哚产物的合成潜力等优点。因此，研究了所得吲哚 3 向吡啶并吲哚酮衍生物 4 的进一步转化。这种在硫酸催化下 1 与 2 的碳-碳偶联反应的效率是由于反应中间体 I 的有效形成，它是一种碳正离子，由碳末端的两个烷硫基强烈稳定 -碳双键。还实现了将这种催化策略扩展到 β-萘酚 5 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001487
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(ethylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-[bis(ethylthio)methylene]-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化吲哚和β-萘酚与乙烯酮二硫缩醛基烯丙醇的区域选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种新的吲哚与烯丙醇的催化烷基化反应。在硫酸 (10 mol-%) 的催化下，吲哚 2 和烯丙醇 1 之间的反应基于乙烯酮二硫代乙缩醛，在温和条件下以良好至极好的收率和高区域选择性提供多官能化吲哚 3。催化碳-碳偶联反应为吲哚的环境友好功能化提供了一种简便的方法，具有良好的区域化学、原子效率、催化剂易得、产率高和多官能化吲哚产物的合成潜力等优点。因此，研究了所得吲哚 3 向吡啶并吲哚酮衍生物 4 的进一步转化。这种在硫酸催化下 1 与 2 的碳-碳偶联反应的效率是由于反应中间体 I 的有效形成，它是一种碳正离子，由碳末端的两个烷硫基强烈稳定 -碳双键。还实现了将这种催化策略扩展到 β-萘酚 5 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001487