4-{(2R,3R)-3-[(1E,3E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-penta-1,3-dienyl]-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl}-4-hydroxy-2,3-dimethyl-cyclobut-2-enone | 628299-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-{(2R,3R)-3-[(1E,3E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-penta-1,3-dienyl]-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl}-4-hydroxy-2,3-dimethyl-cyclobut-2-enone
• CAS: 628299-60-5
• 化学式: C₃₇H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 641.051
• InChiKey: ITZMTZXDLYQIDA-XHQQZMDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2R,3R)-3-[(1E,3E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-penta-1,3-dienyl]-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl}-4-hydroxy-2,3-dimethyl-cyclobut-2-enone 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到(2R,3R)-3-[(1E,3E)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methylpenta-1,3-dienyl]-2,3,7,8-tetramethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-7-bromo-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-1-benzofuran-3-carbaldehyde 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 4-{(2R,3R)-3-[(1E,3E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-penta-1,3-dienyl]-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl}-4-hydroxy-2,3-dimethyl-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118