allyl (S)-3-(4-bromophenyl)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)propanoate | 1609169-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (S)-3-(4-bromophenyl)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)propanoate
• CAS: 1609169-87-0
• 化学式: C₂₃H₃₃BrN₂O₅
• 分子量: 497.429
• InChiKey: JBIYYGSZAGMFFP-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  616.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (S)-3-(4-bromophenyl)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Bromosansalvamide A (potent Sansalvamide A derivative)
  参考文献：
  名称：

  Effect of the 4′-substituted phenylalanine moiety of sansalvamide A peptide on antitumor activity

  摘要：

  合成了8种具有4'²-氟、4'²-氯、4'²-溴、4'²-碘和4'²-甲氧基苯丙氨酸分子的山沙酰胺A肽类似物。研究人员使用 HCT-116、MDA-MB-231、HT-29、HCT-15、K562、HeLa 和 A549 细胞系评估了山沙酰胺 A 肽的这些对位取代对其细胞毒性的影响。结果发现，4²-甲氧基苯丙氨酸类似物丹沙酰胺 A肽是一种很有前景的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/c3md00294b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-溴-L-beta-苯丙氨酸 在 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl (S)-3-(4-bromophenyl)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Effect of the 4′-substituted phenylalanine moiety of sansalvamide A peptide on antitumor activity

  摘要：

  合成了8种具有4'²-氟、4'²-氯、4'²-溴、4'²-碘和4'²-甲氧基苯丙氨酸分子的山沙酰胺A肽类似物。研究人员使用 HCT-116、MDA-MB-231、HT-29、HCT-15、K562、HeLa 和 A549 细胞系评估了山沙酰胺 A 肽的这些对位取代对其细胞毒性的影响。结果发现，4²-甲氧基苯丙氨酸类似物丹沙酰胺 A肽是一种很有前景的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/c3md00294b