5-bromo-3-chloroindolin-2-one | 1398566-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-chloroindolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-chloro-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；5-bromo-3-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1398566-56-7
• 化学式: C₈H₅BrClNO
• 分子量: 246.491
• InChiKey: NYSUUBCKDUOOJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-chloroindolin-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 C₂₇H₂₉F₁₂NOSi 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2R,3S)-5'-bromo-2-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  3-氯代新恶灵：用于螺氧吲哚的不对称有机催化合成的多功能起始原料

  摘要：

  3-螺代氧代吲哚已成为螺环丙基氧代吲哚合成中的多用途前体。在亚胺/烯胺和氢键催化条件下均实现了高对映体和非对映体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300019
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到5-bromo-3-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用碘 (III) 试剂可控转化吲哚

  摘要：

  在此，通过苯碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）与n -Bu 4 NCl·H 2的组合，一种高效且高度官能团相容的吲哚可控转化程序O (TBAC) 被利用。通过将PIFA和TBAC的用量从1当量控制到3当量，分别获得了3-氯-吲哚、3-氯-2-羟吲哚和3,3-二氯-2-羟吲哚，收率令人满意。该协议的优点包括条件温和、过程简单、反应时间短、产量高、功能组耐受性令人满意，以及使用空气和水分稳定的促进剂 PIFA。机理研究表明，该反应可能通过卤离子物种介导的卤化-消除-卤化逐步过程进行。

  DOI：

  10.1039/d2ob01951e

文献信息

• Meeting Organocatalysis with Drug Discovery: Asymmetric Synthesis of 3,3′-Spirooxindoles Fused with Tetrahydrothiopyrans as Novel p53-MDM2 Inhibitors
  作者：Shengzheng Wang、Yan Jiang、Shanchao Wu、Guoqiang Dong、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00155

  日期：2016.3.4

  An organocatalytic enantioselective Michael–Michael cascade reaction is developed for the synthesis of chiral spirotetrahydrothiopyrans. This highly functionalized scaffold was assembled in moderate to good yield (55–74%) and excellent diastereo- and enantioselectivities (>30:1 dr, ≥ 99% ee) with the creation of four consecutive stereogenic centers. The novel spiro-oxindole scaffold is validated as

  已开发出一种有机催化对映选择性迈克尔-迈克尔级联反应，用于合成手性螺四氢硫吡喃。这种高度功能化的支架以中等至良好的产率（55-74％）以及出色的非对映和对映选择性（> 30：1 dr，≥99％ee）组装在一起，并创建了四个连续的立体生成中心。新型螺-羟吲哚支架被证实是一类具有良好抗肿瘤活性的新型p53-MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。
• Time-Economical Synthesis of Bis-Spiro Cyclopropanes via Cascade 1,6-Conjugate Addition/Dearomatization Reaction of <i>para</i> -Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles
  作者：Jing-Ru Zhang、Hai-Shan Jin、Jin Sun、Jie Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202000830

  日期：2020.8.23

  A simple method involving DBN‐mediated spirocyclopropanation of para‐quinone methides with 3‐chlorooxindoles is reported, providing a novel class of bis‐spiro compounds in short reaction times under mild conditions. Twenty‐four examples of the target compounds were obtained in up to 96 % yield.

  据报道，有一种简单的方法涉及到DBN介导的对苯醌甲基化物与3-氯氧吲哚的螺环丙烷化，可在温和条件下以较短的反应时间提供一类新型的双螺化合物。获得了24个目标化合物的实例，收率高达96％。
• 一种取代吲哚直接合成3-氯羟吲哚类化合物 的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108047120B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明涉及一种取代吲哚直接合成3‑氯羟吲哚类化合物的方法，其特征在于向装有有机溶剂和水的反应瓶中加入高碘试剂和吲哚底物，在0~80℃下反应1~300min后加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，最后萃取分离、纯化得到产物3‑氯羟吲哚化合物；本发明的主要创新点在于利用廉价的高碘试剂对吲哚直接氧化氯代合成3‑氯羟吲哚，具有合成成本低、操作简便、条件温和、底物普适性好和反应收率较高等优点。
• DABCO-Catalyzed Michael/Alkylation Cascade Reactions Involving α-Substituted Ammonium Ylides for the Construction of Spirocyclopropyl Oxindoles: Access to the Powerful Chemical Leads against HIV-1
  作者：Lin Chen、Jin He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03164

  日期：2020.4.17

  tactic has been highlighted by a gram-scale reaction and Suzuki cross-coupling reactions of the product. Moreover, the reaction mechanism has been tentatively elucidated by control experiments and dynamic high-resolution mass spectrometry studies, which indicates that the Michael/alkylation cascade reaction involves DABCO-derived α-substituted ammonium ylides.

  N-未保护的3-溴代吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的新型Michael /烷基化级联反应，使用DABCO作为稳健催化剂，然后将酰基膦酸酯中间体原位衍生化已经被开发出来。这种情况下，可以以中等产量快速获得具有良好或优异的非对映选择性的各种高度官能化的螺环丙基羟吲哚，这是针对HIV-1的高活性非核苷逆转录酶抑制剂的类似物。该产物的克级反应和铃木交叉偶联反应突出了该策略的合成潜力。此外，通过对照实验和动态高分辨率质谱研究初步阐明了反应机理，这表明迈克尔/烷基化级联反应涉及DABCO衍生的α-取代的铵化铵。
• Asymmetric synthesis of 3-spirocyclopropyl-2-oxindoles via intramolecular trapping of chiral aza-ortho-xylylene
  作者：Xiaowei Dou、Weijun Yao、Bo Zhou、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c3cc45369c

  日期：——

  Chiral aza-ortho-xylylene intermediates were efficiently generated from 3-chloro-3-substituted oxindole precursors. The first intramolecular trapping of chiral aza-ortho-xylylene intermediates led to a highly asymmetric synthesis of 3-spirocyclopropyl-2-oxindoles.

  从3-氯-3-取代的羟吲哚前体有效地生成了手性氮杂-邻二甲苯基中间体。手性氮杂-邻二甲苯基中间体的第一次分子内捕获导致了3-螺环丙基-2-氧吲哚的高度不对称合成。