rac-1,3-dimethyl-3-(3-pyrimidin-5-ylphenyl)-5-thioxopiperazine-2-one | 1352126-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: rac-1,3-dimethyl-3-(3-pyrimidin-5-ylphenyl)-5-thioxopiperazine-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(3-pyrimidin-5-ylphenyl)-5-sulfanylidenepiperazin-2-one；1,3-dimethyl-3-(3-pyrimidin-5-ylphenyl)-5-sulfanylidenepiperazin-2-one
• CAS: 1352126-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄OS
• 分子量: 312.395
• InChiKey: BHTPVJHNPWZJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,3-dimethyl-3-(3-pyrimidin-5-ylphenyl)-5-thioxopiperazine-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到rac-5-amino-1,3-dimethyl-3-(3-pyrimidin-5-yl-phenyl)-3,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE UTILES COMME INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型5-氨基-3,6-二氢-1H-吡嗪-2-酮衍生物，β-分泌酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的过程，以及用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的这些化合物和组合物的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆症、带有Lewy小体的痴呆症、唐氏综合征、与中风相关的痴呆症、与帕金森病相关的痴呆症或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆症。

  公开号：

  WO2011154374A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(3-溴苯基)丙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 劳森试剂 、 吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 rac-1,3-dimethyl-3-(3-pyrimidin-5-ylphenyl)-5-thioxopiperazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE UTILES COMME INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型5-氨基-3,6-二氢-1H-吡嗪-2-酮衍生物，β-分泌酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的过程，以及用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的这些化合物和组合物的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆症、带有Lewy小体的痴呆症、唐氏综合征、与中风相关的痴呆症、与帕金森病相关的痴呆症或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆症。

  公开号：

  WO2011154374A1

文献信息

• 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2588466A1

  公开（公告）日：2013-05-08
• 5-Amino-3,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one derivatives useful as inhibitors of beta-secretase (BACE)
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2588466B1

  公开（公告）日：2014-03-19