5-(羟甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 1215961-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(羟甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1215961-78-6
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: DHDONCFFVGHCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(氨基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid as a constrained surrogate of Gly-ΔAla and its application in peptidomimetic studies

  摘要：

  A new peptidomimetic scaffold based on 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid (1) is developed for the first time and used as a conformationally constrained surrogate of the Gly-DeltaAla dipeptide isostere (2) to prepare peptides 3 and 4. (C) 2002 Published by Elsevier Science.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00342-8
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到5-(羟甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Selective Mono-reduction of Pyrrole-2,5 and 2,4-Dicarboxylates

  摘要：

  吡咯-2,5-二羧酸酯在0°C下使用3倍等摩尔的二异丁基铝氢化物迅速且选择性地还原为相应的单醇。吡咯-2,4-二羧酸酯显示出相同的反应性；然而，吡咯-3,4-二羧酸酯的选择性有所降低。当吡咯-2,5-二羧酸酯的氮原子被苄基保护时，选择性单还原不再发生。考虑到在相同条件下呋喃-2,5-二羧酸酯并未产生相应的单醇，显然，未保护的吡咯氮原子在此选择性单还原反应中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00122

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles:  Efficient Palladium-Catalyzed Cyclization of Internal Alkynes and 2-Amino-3-iodoacrylate Derivatives
  作者：Matthew L. Crawley、Igor Goljer、Douglas J. Jenkins、John F. Mehlmann、Lisa Nogle、Rebecca Dooley、Paige E. Mahaney

  DOI：10.1021/ol062424p

  日期：2006.12.1

  The first efficient and regioselective palladium-catalyzed cyclization of internal alkynes and 2-amino-3-iodoacrylates to give moderate to excellent yields of highly functionalized pyrroles has been developed. This approach is applicable to a range of alkynes and affords the deacylated pyrrole under reaction conditions for most substrates. [reaction: see text]

  已经开发出第一个有效的且区域选择性的钯催化的内部炔烃和2-氨基-3-碘代丙烯酸酯的环化反应，以产生中等至极高产率的高度官能化的吡咯。该方法适用于多种炔烃，并在反应条件下为大多数底物提供了脱酰吡咯。[反应：看文字]