methyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)isoserinate | 135582-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)isoserinate
• 英文别名: methyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate；methyl (2S)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 135582-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: FRQPMIDWJDBNJL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)isoserinate 在 potassium fluoride 、 三(五氟苯基)硼烷 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 1-(benzyloxycarbonyl)amino-4,4-dimethylhexa-2(E),5-diene
  参考文献：
  名称：

  拟糖和羟基化哌啶的合成中的碳化硅烯环化。

  摘要：

  我们描述了α-甲硅烷氧基醛的硅拴系热烯丙基转移反应的两种应用。从形式上讲，这些过程可以被认为是硅烷化的羰基烯反应，其中硅系链在羰基烯丙基化的同时被转移到醛氧中。在第一个申请中，具有侧链氮官能团的等腰底物被精制为二羟基哌啶。在第二申请中，将环己二烯基转移的产物引入到例如甘露糖的碳环类似物上。在这两个系列中，均硅烯反应是在不添加路易斯酸的情况下进行的，是热发生的，并且都是立体定向的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo050644v
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 methyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)isoserinate
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Angert, Hubert H.; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2995 - 2999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylethynyl derivatives
  申请人：Green Luke

  公开号：US20110251169A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula I wherein R1, R2, R2′, R3, R3′, R4, R4′, U, V, W, Y, m, and n are as defined herein and to a pharmaceutically acceptable acid addition salts, to a racemic mixtures, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers and/or stereoisomers thereof. Compounds of formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及式I的乙炔基化合物，其中R1、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′、U、V、W、Y、m和n如本文所述，以及药用可接受的酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的相应外消旋混合物。式I的化合物是代谢型谷氨酸受体5亚型（mGluR5）的变构调节剂。
• Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyornithines
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Florian Stäbler、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1991-26480

  日期：——

  Improved synthetic methods for the preparation of three differently protected (2S,4R)-4-hydroxyornithines (10, 16, 24) have been developed which obviously can be used for the construction of the other stereoisomers. Formation of the corresponding α, β-didehydroamino acid derivatives (4, 15, 22) and their enantioselective hydrogenation are the characteristic steps of these syntheses.

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。
• On the Asymmetric Induction in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: Reagent-Controlled Addition Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-5-one to Acyclic Chiral α-Branched Aldehydes
  作者：Jasna Marjanovic Trajkovic、Vesna Milanovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/ejoc.201701073

  日期：2017.11.9

  Proline-catalyzed aldol addition reactions of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-one to chiral aldehydes proceed under reagent stereocontrol (in both matched and mismatched cases) if aldehyde α-oxy or α-amino substituents are acyclic. For cyclic substituents, the stereochemical outcome of the aldolization in mismatched cases is difficult to predict.

  如果醛的α-氧基或α-氨基取代基是无环的，则在试剂立体控制下（在匹配和不匹配的情况下），脯氨酸催化的2，2-二甲基-1，3-二恶烷-5-酮与手性醛的羟醛加成反应。对于环状取代基，在不匹配的情况下醛醇缩合的立体化学结果很难预测。
• [EN] ARYLETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128279A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) as allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). The variables in formula (I) are defined in the specification.

  本发明涉及式(I)的乙炔衍生物，作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的别构调节剂。式(I)中的变量在说明书中有定义。
• Ene cyclisations of α-(prenyl)dialkylsilyloxy aldehydes: formation and oxidative cleavage of oxasilacyclohexanols
  作者：Jeremy Robertson、Michael J. Hall、Petra M. Stafford、Stuart P. Green

  DOI：10.1039/b306922m

  日期：——

  A variety of routes are described for the synthesis of α-silyloxy aldehydes in which the silicon atom bears a prenyl side chain. These compounds are shown to undergo stereoselective carbonyl ene cyclisation under mildly Lewis acidic conditions and the derived silacycles are cleaved to afford single diastereomers of functionalised triols.

  介绍了多种合成具有预乙缩醛侧链的硅α-硅氧基醛的路线。这些化合物在温和的Lewis酸性条件下表现出立体选择性的碳基烯-环化反应，并且所得到的硅杂环可以裂解生成功能化的三醇的单一对映体。