(2S,3S)-1-(benzyloxycarbonyl)amino-4,4-dimethylhex-5-en-2,3-diol | 866007-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(benzyloxycarbonyl)amino-4,4-dimethylhex-5-en-2,3-diol
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-2,3-dihydroxy-4,4-dimethylhex-5-enyl]carbamate
• CAS: 866007-05-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: LJXNHKMKTONOBO-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(benzyloxycarbonyl)amino-4,4-dimethylhex-5-en-2,3-diol 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(benzyloxycarbonyl)amino-4,4-dimethylhexa-2(E),5-diene
  参考文献：
  名称：

  拟糖和羟基化哌啶的合成中的碳化硅烯环化。

  摘要：

  我们描述了α-甲硅烷氧基醛的硅拴系热烯丙基转移反应的两种应用。从形式上讲，这些过程可以被认为是硅烷化的羰基烯反应，其中硅系链在羰基烯丙基化的同时被转移到醛氧中。在第一个申请中，具有侧链氮官能团的等腰底物被精制为二羟基哌啶。在第二申请中，将环己二烯基转移的产物引入到例如甘露糖的碳环类似物上。在这两个系列中，均硅烯反应是在不添加路易斯酸的情况下进行的，是热发生的，并且都是立体定向的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo050644v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)isoserinate 在 potassium fluoride 、 三(五氟苯基)硼烷 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3S)-1-(benzyloxycarbonyl)amino-4,4-dimethylhex-5-en-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  拟糖和羟基化哌啶的合成中的碳化硅烯环化。

  摘要：

  我们描述了α-甲硅烷氧基醛的硅拴系热烯丙基转移反应的两种应用。从形式上讲，这些过程可以被认为是硅烷化的羰基烯反应，其中硅系链在羰基烯丙基化的同时被转移到醛氧中。在第一个申请中，具有侧链氮官能团的等腰底物被精制为二羟基哌啶。在第二申请中，将环己二烯基转移的产物引入到例如甘露糖的碳环类似物上。在这两个系列中，均硅烯反应是在不添加路易斯酸的情况下进行的，是热发生的，并且都是立体定向的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo050644v