(S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)[(3-methylbut-2-enyl)di(isopropyl)silanyloxy]isoserinate | 866007-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)[(3-methylbut-2-enyl)di(isopropyl)silanyloxy]isoserinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[3-methylbut-2-enyl-di(propan-2-yl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 866007-58-1
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅Si
• 分子量: 435.636
• InChiKey: CIFINTKLVQIOOT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)[(3-methylbut-2-enyl)di(isopropyl)silanyloxy]isoserinate 在 potassium fluoride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 solvent red 19 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ((2S,3S)-3,5-Dihydroxy-4,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟糖和羟基化哌啶的合成中的碳化硅烯环化。

  摘要：

  我们描述了α-甲硅烷氧基醛的硅拴系热烯丙基转移反应的两种应用。从形式上讲，这些过程可以被认为是硅烷化的羰基烯反应，其中硅系链在羰基烯丙基化的同时被转移到醛氧中。在第一个申请中，具有侧链氮官能团的等腰底物被精制为二羟基哌啶。在第二申请中，将环己二烯基转移的产物引入到例如甘露糖的碳环类似物上。在这两个系列中，均硅烯反应是在不添加路易斯酸的情况下进行的，是热发生的，并且都是立体定向的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo050644v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)isoserinate 、 (3-methylbut-2-enyl)di(isopropyl)silane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到(S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)[(3-methylbut-2-enyl)di(isopropyl)silanyloxy]isoserinate
  参考文献：
  名称：

  拟糖和羟基化哌啶的合成中的碳化硅烯环化。

  摘要：

  我们描述了α-甲硅烷氧基醛的硅拴系热烯丙基转移反应的两种应用。从形式上讲，这些过程可以被认为是硅烷化的羰基烯反应，其中硅系链在羰基烯丙基化的同时被转移到醛氧中。在第一个申请中，具有侧链氮官能团的等腰底物被精制为二羟基哌啶。在第二申请中，将环己二烯基转移的产物引入到例如甘露糖的碳环类似物上。在这两个系列中，均硅烯反应是在不添加路易斯酸的情况下进行的，是热发生的，并且都是立体定向的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo050644v