3-methoxymethylphenylacetic acid | 256382-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxymethylphenylacetic acid
• 英文别名: 2-[3-(Methoxymethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 256382-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD20645807
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WVAGPNRMUXCPSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxymethylphenylacetic acid 、 二甲羟胺盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到N-methoxy-N-methyl-(3-methoxymethylphenyl)acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  选择性EP4受体激动剂ONO-4819的改进合成

  摘要：

  高度选择性的EP4-受体激动剂ONO-4819的改进合成已经被开发出来。先前的合成方法具有几个缺点，其中一个关键的问题是难以除去副产物，导致活性药物成分（API）的质量不能令人满意。此外，在通过联萘酚改性的氢化铝锂立体选择性还原烯酮中间体时，低浓度的反应条件和繁琐的纯化步骤以除去过量的联萘酚是API生产过程中的关键问题。在改进的过程中，我们开发了使用γ-硫代丁内酯代替硫代乙酸钾作为硫源的改进条件，以引入含硫的C4侧链而不会形成副产物。对于手性醇的立体选择性合成，发现（-）-DIP-氯化物还原是最好的方法，这不仅可以提高对映选择性，而且可以提高纯化过程中去除手性改性剂的工作量。此外，苯甲酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基作为羟基官能团的保护基用于所有中间体的精确工艺控制。通过改变这些保护基团，可以通过结晶中间体严格控制ONO-4819的纯度。因此，开发了具有高化学纯度的用于ONO-4819的改进的稳健方法。

  DOI：

  10.1021/jo901497u
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)苯乙酸 在 sodium chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-methoxymethylphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-thia-&ohgr;-substituted phenyl-prostaglandin E derivatives, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的5-硫代-ω-取代苯基前列腺素E衍生物（其中，所有符号如规范中所定义），生产它们的方法以及包含它们作为活性成分的药物组合物。公式(I)的化合物可以强烈结合到PGE2受体（尤其是EP4亚型），因此预计它们对预防和/或治疗免疫性疾病（自身免疫疾病，如肌萎缩性侧索硬化（ALS），多发性硬化症，Sjögren综合症，慢性风湿性关节炎和系统性红斑狼疮等，器官移植后的排斥等），哮喘，异常骨形成，神经细胞死亡，肺功能衰竭，肝损伤，急性肝炎，肾炎，肾功能不全，高血压，心肌缺血，全身性炎症反应综合征，烧伤疼痛，败血症，血吞噬综合征，巨噬细胞活化综合征，Still氏病，川崎病，烧伤，全身性肉芽肿，溃疡性结肠炎，克罗恩病，透析时的高细胞因子血症，多器官功能衰竭和休克等方面有用。此外，据认为EP4亚型受体与睡眠障碍和血小板聚集有关，因此本发明的化合物预计对预防和/或治疗此类疾病有用。

  公开号：

  US06462081B1

文献信息

• 6-Membered heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Shoda Motoshi

  公开号：US20070060590A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: [T represents oxygen atom and the like; V represents CH 2 and the like; R O1 to R O4 represent hydrogen atom and the like; A represents a linear alkylene group or linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms and the like; D represents carboxyl group and the like; X represents ethylene group, trimethylene group and the like; E represents —CH(OH)— group and the like; and W represent —U 1 —(R W1 )(R W2 )—U 2 —U 3 group (U 1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; R W1 and R W2 represent hydrogen atom and the like; U 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; and U 3 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the like), or a residue of a carbon ring or heterocyclic compound], which can be utilized as an active ingredient of medicaments effective for prophylactic and/or therapeutic treatment of skeletal diseases such as osteoporosis and fracture, glaucoma, ulcerative colitis and the like.

  由通用公式(I)表示的化合物或其盐： [T代表氧原子等；V代表CH2等；RO1至RO4代表氢原子等；A代表具有2至8个碳原子的线型亚烷基或线型亚烯基等；D代表羧基等；X代表亚乙基、亚丙基等；E代表—CH(OH)—基团等；W代表—U1—(RW1)(RW2)—U2—U3基团（U1代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；RW1和RW2代表氢原子等；U2代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；U3代表具有1至8个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，其可作为预防性和/或治疗性药物的有效成分，用于治疗骨骼疾病如骨质疏松症和骨折、青光眼、溃疡性结肠炎等。
• BIARYLOXYMETHYLARENECARBOXYLIC ACIDS AS GLYCOGEN SYNTHASE ACTIVATORS
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090156635A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar, Ar 2 , R 2 , R 3 , R 4 , m, p and s are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are associated with the activation of the glycogen synthase enzyme, such as diabetes.

  本发明涉及式(I)化合物，其中Ar，Ar2，R2，R3，R4，m，p和s如描述和权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗和/或预防与糖原合成酶酶活化有关的疾病，例如糖尿病。
• 5-THIA-OMEGA-SUBSTITUTED PHENYL-PROSTAGLANDIN E DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1097922A1

  公开（公告）日：2001-05-09

  5-Thia-ω-substituted phenyl-prostaglandin E derivatives represented by general formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification. Because of being capable of bonding strongly to PEG2receptors (in particular, the subtype EP4), the compounds represented by general formula (I) are expected as useful in preventing and/or treating immunologic diseases, asthma, bone dysplasia, nerve cell death, lung failure, hepatopathy, acute hepatitis, nephritis, renal insufficiency, hypertension, myocardial ischemia, systemic inflammatory syndrome, ambustion pain, sepsis, hemophagous syndrome, macrophage activation syndrome, Still disease, Kawasaki disease, burn, systemic granulomatosis, ulcerative colitis, Crohn's disease, hypercytokinemia at dialysis, multiple organ failure, shock, etc. Moreover, these compounds participate in sleep disorders and platelet aggregation and, therefore, are expected as useful in preventing/treating these diseases.

  通式（I）代表的 5-噻-ω-取代苯基-前列腺素 E 衍生物，其中各符号如说明书中所定义。肾功能不全、高血压、心肌缺血、全身炎症综合征、灸痛、败血症、嗜血综合征、巨噬细胞活化综合征、斯蒂尔病、川崎病、烧伤、全身肉芽肿病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、透析时的高细胞血症、多器官衰竭、休克等。此外，这些化合物还参与睡眠障碍和血小板聚集，因此有望用于预防/治疗这些疾病。
• SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND AND THE USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP1847533A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: [T represents oxygen atom and the like; V represents CH2 and the like; RO1 to RO4 represent hydrogen atom and the like; A represents a linear alkylene group or linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms and the like; D represents carboxyl group and the like; X represents ethylene group, trimethylene group and the like; E represents -CH(OH)- group and the like; and W represent -U1-(RW1)(RW2)-U2-U3 group (U1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; RW1 and RW2 represent hydrogen atom and the like; U2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; and U3 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the like), or a residue of a carbon ring or heterocyclic compound], which can be utilized as an active ingredient of medicaments effective for prophylactic and/or therapeutic treatment of skeletal diseases such as osteoporosis and fracture, glaucoma, ulcerative colitis and the like.

  通式 (I) 所代表的化合物或其盐： [T 代表氧原子等；V 代表 CH2 等；RO1 至 RO4 代表氢原子等；A 代表具有 2 至 8 个碳原子的直链烯基或直链烯基等；D 代表羧基等；X 代表乙烯基、三亚甲基等；E 代表-CH(OH)- 基等；W 代表-U1-(RW1)(RW2)-U2-U3 基（U1 代表单键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等）；RW1 和 RW2 代表氢原子等；U2 代表单键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等；U3 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，可用作有效预防和/或治疗骨质疏松症和骨折等骨骼疾病、青光眼、溃疡性结肠炎等疾病的药物的活性成分。
• US6462081B1
  申请人：——

  公开号：US6462081B1

  公开（公告）日：2002-10-08