N-(1-(5-nitrothiazol-2-yl)piperidin-4-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1624309-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-(5-nitrothiazol-2-yl)piperidin-4-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1624309-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 321.36
• InChiKey: BGZOTECIGDMCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-(5-nitrothiazol-2-yl)piperidin-4-yl)carbamate 在 盐酸 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1-(5-nitrothiazol-2-yl)piperidin-4-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  旋转酶ATPase结构域作为抗结核药物的发现平台：硝噻唑基羧酰胺类似物的基于结构的设计和铅优化

  摘要：

  在这项研究中，我们探索了药物开发不足的分枝杆菌促旋酶ATPase（GyrB）域，以此为模板对我们内部（BITS Pilani）化合物进行结构化虚拟筛选，以发现针对结核分枝杆菌（M.tb.）的新抑制剂。通过结合分子对接和药物化学策略，进一步确定鉴定出的命中基因，以获得优化的类似物，该类似物表现出相当高的体外酶功效和针对M.tb的杀菌特性。高37Rv株。通过差示扫描荧光法实验重新确定了配体对GyrB结构域的结合亲和力。进一步评估hERG毒性（先前报道的N-连接的氨基哌啶类似物的主要限制）表明，这些分子完全没有心脏毒性，这是该类别中的一项重大成就。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402035