N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((2-phenylacetamido)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide | 1384424-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((2-phenylacetamido)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide
• CAS: 1384424-07-0
• 化学式: C₉₃H₁₃₆N₂O₉
• 分子量: 1426.11
• InChiKey: PMPCERXRJSCYNT-LMWPCOQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.97
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  62.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  122.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((2-phenylacetamido)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-O-(6-phenylacetamido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosanoylamino-D-ribo-octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer的NK-T细胞活化的酰基链和半乳糖6''修饰类似物的合成和评估

  摘要：

  具有偏倚的细胞因子特征的化合物：合成了一些在酰基侧链和/或半乳糖6'-位置有修饰的α-GalCer衍生物，并分析了NKT细胞的活化。GAL-6'-苯基乙酰胺基与取代的衍生物p -硝基（32），p -叔丁基（34），或ø - ，米-或p -甲基组（40 - 42）被发现促进偏振偏置朝着T辅助1（T H 1）的方向发展。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200004
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-1-O-(6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadecane-1,3,4-triol 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((2-phenylacetamido)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer的NK-T细胞活化的酰基链和半乳糖6''修饰类似物的合成和评估

  摘要：

  具有偏倚的细胞因子特征的化合物：合成了一些在酰基侧链和/或半乳糖6'-位置有修饰的α-GalCer衍生物，并分析了NKT细胞的活化。GAL-6'-苯基乙酰胺基与取代的衍生物p -硝基（32），p -叔丁基（34），或ø - ，米-或p -甲基组（40 - 42）被发现促进偏振偏置朝着T辅助1（T H 1）的方向发展。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200004

文献信息

• METHODS FOR PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：LIANG Pi-Hui

  公开号：US20120178705A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Methods for synthesis and preparation of alpha-glycosphingolipids are provided. Methods for synthesis of α-galactosyl ceramide, and pharmaceutically active analogs and variants thereof are provided. Novel alpha-glycosphingolipids are provided, wherein the compounds are immunogenic compounds which serve as ligands for NKT (natural killer T) cells.

  提供了合成和制备α-糖脂类脂质的方法。提供了合成α-半乳糖基鞘氨醇和其药用活性类似物和变体的方法。提供了新型α-糖脂类脂质，其中这些化合物是免疫原性化合物，可作为NKT（自然杀伤T细胞）细胞的配体。