(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-1-O-(6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadecane-1,3,4-triol | 1089187-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-1-O-(6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadecane-1,3,4-triol
• CAS: 1089187-99-4
• 化学式: C₈₅H₁₃₀N₂O₈
• 分子量: 1307.98
• InChiKey: DBFNZIMKKUJFRT-LKRRAUBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.57
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  59.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-1-O-(6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadecane-1,3,4-triol 、 3,4-二氯苯异氰酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6'-衍生的 α-GalCer 类似物能够在小鼠中诱导强 CD1d 介导的 Th1 偏向 NKT 细胞反应

  摘要：

  α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer，也称为 KRN 7000）被称为不变自然杀伤 T (NKT) 细胞的原型抗原。CD1d 介导的 α-GalCer 呈递对 NKT 细胞的刺激导致 Th1 和 Th2 细胞因子的快速释放。由于 Th1 和 Th2 细胞因子相互拮抗，因此非常期待诱导偏向 Th1/Th2 反应的 α-GalCer 类似物。除了 C-糖苷 (α-C-GalCer)，大多数已知的能够诱导极化细胞因子反应的 α-GalCer 类似物的特征是植物鞘氨醇或脂肪酰基链的修饰，预计会改变对 CD1d 的亲和力。在此，我们描述了具有完整植物神经酰胺部分的 6'-修饰的 α-GalCer 类似物的合成，该类似物能够将细胞因子释放曲线偏向 Th1，同时保持强抗原活性。

  DOI：

  10.1021/ja8064182
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-1-O-(6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-1-O-(6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer的NK-T细胞活化的酰基链和半乳糖6''修饰类似物的合成和评估

  摘要：

  具有偏倚的细胞因子特征的化合物：合成了一些在酰基侧链和/或半乳糖6'-位置有修饰的α-GalCer衍生物，并分析了NKT细胞的活化。GAL-6'-苯基乙酰胺基与取代的衍生物p -硝基（32），p -叔丁基（34），或ø - ，米-或p -甲基组（40 - 42）被发现促进偏振偏置朝着T辅助1（T H 1）的方向发展。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200004