6-(hydroxymethyl)cyclodecanone | 70185-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)cyclodecanone
• 英文别名: 6-Hydroxymethyl-cyclodecanon；6-(Hydroxymethyl)cyclodecan-1-one
• CAS: 70185-08-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MAKZUYFRDNSKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)cyclodecanone 生成 6-Brommethyl-cyclodecanon
  参考文献：
  名称：

  桥联反式-环庚烯双环[4.4.1] undec-1（11）-ene的合成与二聚化†

  摘要：

  描述了通过分子内Wittig反应合成双环[4.4.1] undec-1（11）-烯（5）。所述Bredt烯烃不能分离，但迅速二聚的新型化合物15含有环丙烷环。烯烃5被2，5-二苯基苯并[ c ]呋喃原位捕获。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620106
• 作为产物：
  描述：

  6-methylenecyclodecanol 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)cyclodecanone
  参考文献：
  名称：

  桥联反式-环庚烯双环[4.4.1] undec-1（11）-ene的合成与二聚化†

  摘要：

  描述了通过分子内Wittig反应合成双环[4.4.1] undec-1（11）-烯（5）。所述Bredt烯烃不能分离，但迅速二聚的新型化合物15含有环丙烷环。烯烃5被2，5-二苯基苯并[ c ]呋喃原位捕获。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620106

文献信息

• Ring closure of the 6-methylenecyclodecyl radical
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Vincent W. Bowry、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80014-s

  日期：1991.1

  cis- and trans- isomers of 9-methyldecahydro-naphthalene, in which the former predominates, but no methylenecyclodecane. The reaction involves the extremely rapid, stereoselective transannular cyclisation of the 6-methylene-cyclodecyl radical (2b). Generation of 2b by thermolysis of the tert-butyl perester, 12b, in the presence of 1,1,3,3-tetramethylisoindolinyl-2-oxyl (T·.) gives both cyclised (15, 16)

  用三丁基锡烷处理衍生自6-亚甲基环癸醇的二硫代碳酸酯10a，得到9-甲基十氢萘的顺式和反式异构体的混合物，其中前者占优势，但没有亚甲基环癸烷。该反应涉及6-亚甲基-环癸基自由基（2b）的极快的立体选择性环环化。在1,1,3,3-四甲基异吲哚基-2-氧（T·）存在下，叔丁基过酸酯12b的热解生成2b既可以环化（15、16），也可以不环化（14）） 产品。数据的通常处理得到ķ Ç ≈3×10 10小号-1在80℃下，其中ķ Ç是用于环化的速率常数2b中。
• BECKER K. B.; CHAPPUIS J. L., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 1, 34-43
  作者：BECKER K. B.、 CHAPPUIS J. L.

  DOI：——

  日期：——