(2R,3R,6R,2'Z)-2-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxy-6-(2',11'-dodecadienyl)piperidine | 494825-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,6R,2'Z)-2-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxy-6-(2',11'-dodecadienyl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,6R)-6-[(2Z)-dodeca-2,11-dienyl]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 494825-64-8
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₄
• 分子量: 423.637
• InChiKey: QYHFMHVFWNROMC-YMYBYICASA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R,2'Z)-2-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxy-6-(2',11'-dodecadienyl)piperidine 在 5percent palladium on carbon 氢气 、 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R,6R)-2-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxy-6-(11'-oxo-2'-dodecyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-酪氨酸的全合成。

  摘要：

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0201916
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-2,6-octadiene-1,8-diol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 高氯酸 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氨 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 189.91h， 生成 (2R,3R,6R,2'Z)-2-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxy-6-(2',11'-dodecadienyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-酪氨酸的全合成。

  摘要：

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0201916

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cassine
  作者：Hidefumi Makabe、Looi Kok Kong、Mitsuru Hirota

  DOI：10.1021/ol0201916

  日期：2003.1.1

  The PdCl(2)-catalyzed cyclization of amino allylic alcohol 16 gave the cyclized product 17a with excellent diastereoselectivity. The versatility of compound 17a as the building block for synthesizing cis-2,6-disubstituted piperidine alkaloids has been demonstrated by a total synthesis of (-)-cassine (1). [reaction--see text]

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]