methyl 3’-amino-[1,1’-biphenyl]-2-carboxylate | 178320-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3’-amino-[1,1’-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: 3'-amino-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid methyl ester；3'-amino-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(3-aminophenyl)benzoate
• CAS: 178320-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: AEAAHWSQBWKPAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3’-amino-[1,1’-biphenyl]-2-carboxylate 、 1,1-dimethylethyl ((2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)[(1R)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3'-[((2S)-2-{[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino}propyl)amino]-2-biphenylcarboxylic acid 、 2-[3-[[(2R)-2-[[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]amino]phenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  联芳基苯胺苯乙醇胺作为有效的选择性β3肾上腺素能受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醇胺苯胺激动剂的合成，该苯乙醇胺苯胺激动剂在分子的右侧含有在苯甲基或苯吡啶羧酸酯的间位取代的苯胺环。几种类似物（例如34、36-38、40和44）在中国仓鼠卵巢（CHO）中具有较高的beta（3）肾上腺素受体（AR）效能和对beta（1）和beta（2）AR的选择性。表达βAR的细胞。其中一些类似物的狗药代动力学特征显示，其口服生物利用度> 25％，半衰期至少为1.5小时。在本文所述的化合物中，3，3'-联芳基苯胺羧酸酯衍生物36、38和苯基吡啶基衍生物44表现出优异的体外性质和合理的狗药代动力学特征。这三个类似物在小鼠中也显示出剂量依赖性β（3）AR介导的反应。化合物38相对于化合物44的合成容易性和优越的狗药代动力学，再加上其体外特性，使我们选择该化合物作为治疗2型糖尿病的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm0509445
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 3’-amino-[1,1’-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  联芳基苯胺苯乙醇胺作为有效的选择性β3肾上腺素能受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醇胺苯胺激动剂的合成，该苯乙醇胺苯胺激动剂在分子的右侧含有在苯甲基或苯吡啶羧酸酯的间位取代的苯胺环。几种类似物（例如34、36-38、40和44）在中国仓鼠卵巢（CHO）中具有较高的beta（3）肾上腺素受体（AR）效能和对beta（1）和beta（2）AR的选择性。表达βAR的细胞。其中一些类似物的狗药代动力学特征显示，其口服生物利用度> 25％，半衰期至少为1.5小时。在本文所述的化合物中，3，3'-联芳基苯胺羧酸酯衍生物36、38和苯基吡啶基衍生物44表现出优异的体外性质和合理的狗药代动力学特征。这三个类似物在小鼠中也显示出剂量依赖性β（3）AR介导的反应。化合物38相对于化合物44的合成容易性和优越的狗药代动力学，再加上其体外特性，使我们选择该化合物作为治疗2型糖尿病的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm0509445

文献信息

• [EN] HEPATITIS B CORE PROTEIN ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES PROTÉINES DU NOYAU DE L'HÉPATITE B
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2015138895A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  ABSTRACT The present disclosure provides, in part, compounds having allosteric effector properties against Hepatitis B virus Cp. Also provided herein are methods of treating viral infections, such as hepatitis B, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed compound.

  摘要 本公开提供了部分具有对乙型肝炎病毒Cp具有变构效应的化合物。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向需要的患者施用所述化合物。
• [EN] 1, 3, 4-BENZOTRIAZEPIN-2-ONE SALTS AND THEIR USE AS CCK RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] SELS DE 1,3,4-BENZOTRIAZEPINE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DU RECEPTEUR DE CCK
  申请人：JOHNSON & JOHNSON

  公开号：WO2004101533A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  This invention relates to pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I) wherein: W is N or N+-O-; R2 is an optionally substituted C1 to C18 hydrocarbyl group wherein up to three C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms. R3 is -(CR11R12)m-X-(CR13R14)p-R9; m is 0, 1, 2, 3 or 4; p is 0, 1 or 2; X is a bond, -CR15=CR16-, -C≡C-, C(O)NH, NHC(O), C(O)NMe, NMeC(O), C(O)O, NHC(O)NH, NHC(O)O, OC(O)NH, NH, O, CO, SO2, SO2NH, C(O)NHNH, R9 is H ; C1 to C6 alkyl ; or phenyl, naphthyl, pyridyl, benzimidazolyl, indazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, tetrahydroisoquinolinyl, indolinyl, isoindolinyl, indolyl, isoindolyl or 2-pyridonyl substituted with -L-Q. R4 is an optionally substituted C1 to C18 hydrocarbyl group wherein up to three C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms ; and Such salts are useful, for example, for the treatment of gastrin related disorders.

  该发明涉及公式（I）化合物的药用可接受盐，其中：W为N或N+-O-；R2为可选择取代的C1至C18烃基团，其中最多三个C原子可选择地被N、O和/或S原子取代。R3为-(CR11R12)m-X-(CR13R14)p-R9；m为0、1、2、3或4；p为0、1或2；X为键、-CR15=CR16-、-C≡C-、C(O)NH、NHC(O)、C(O)NMe、NMeC(O)、C(O)O、NHC(O)NH、NHC(O)O、OC(O)NH、NH、O、CO、SO2、SO2NH、C(O)NHNH；R9为H、C1至C6烷基或苯基、萘基、吡啶基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、四氢异喹啉基、吲哚啉基、异吲哚啉基、吲哚基、异吲哚基或2-吡啶酰基，取代为-L-Q。R4为可选择取代的C1至C18烃基团，其中最多三个C原子可选择地被N、O和/或S原子取代；这些盐可用于治疗胃泌素相关疾病。
• [EN] BENZOTRIAZEPINES AS GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] BENZOTRIAZEPINES UTILISEES COMME LIGANDS DE RECEPTEURS DE CHOLECYSTOQUININE ET DE GASTRINE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2003041714A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  This invention relates to a compound of formula (I) wherein: W is N or N+-O-; and R1 to R5 are as defined in the description, for use for the treatment of gastrin related disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中：W为N或N+-O-; R1至R5如描述中所定义，用于治疗胃泌素相关疾病。
• [EN] THERAPEUTIC BIARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BIARYLE THERAPEUTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999065877A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The present invention relates to therapeutic biaryl derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable derivatives thereof; wherein R1 is a phenyl, naphthyl, pyridyl, thiazolyl, phenoxymethyl, or pyrimidyl group, optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, nitro, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, -NR6R6, and -NHSO2R6, where each R6 is independently hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen or C1-6alkyl; X is oxygen, sulfur, -NH, or -NC1-4alkyl; R3 is cyano, tetrazol-5-yl, or -CO2R7 where R7 is hydrogen or C1-6alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-6alkyl, -CO2H, -CO2C1-6alkyl, cyano, tetrazol-5-yl, halogen, trifluoromethyl, or C1-6alkoxy, or, when R4 and R5 are bonded to adjacent carbon atoms, R4 and R5 may, together with the carbon atoms to which they are bonded, form a fused 5 or 6 membered ring optionally containing one or two nitrogen, oxygen, or sulfur atoms; and Y is N or CH, to processes for their preparation and their use in the treatment of diseases susceptible to amelioration by treatment with a beta-3 adrenoceptor agonist.(FR) La présente invention a trait à des dérivés de biaryle thérapeutiques représentés par la formule (I), et à des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Dans la formule, R1 est un groupe phényle, naphtyle, pyridyle, thiazolyle, phénoxyméthyle ou pyrimidyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par un halogène, un hydroxy, un alkoxy en C1-6, un alkyle en C1-6, un nitro, un cyano, un hydroxyméthyle, un trifluorométhyle, -NR6R6, et NHSO2R6, dans lesquels chaque R6 est indépendamment hydrogène ou alkyle en C1-4; R2 est hydrogène ou alkyle en C1-6; X est oxygène, soufre, -NH, ou -NC1-4alkyle; R3 est cyano, tétrazol-5-yl, ou CO2R7 dans lequel R7 est hydrogène ou alkyle en C1-6; R4 et R5 sont indépendamment hydrogène, alkyle en C1-6, -CO2H, -CO2C1-6alkyle, cyano, tétrazol-5-yle, halogène, trifluorométhyle, ou alkoxy en C1-6, ou, lorsque R4 et R5 sont liés à des atomes de carbone adjacents, R4 et R5 peuvent former avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un système cyclique condensé à 5 ou 6 chaînons contenant éventuellement un ou deux atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre; et Y est N ou CH. L'invention concerne des procédés de préparation de ces composés et leur utilisation dans le traitement de maladies susceptibles d'être améliorées par un traitement utilisant un agoniste du récepteur bêta-3 adrénergique.

  本发明涉及公式（I）的治疗性双芳基衍生物及其药学上可接受的衍生物；其中R1是苯基、萘基、吡啶基、噻唑基、苯氧甲基或嘧啶基，可选地被来自卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷基、硝基、氰基、羟甲基、三氟甲基、-NR6R6和-NHSO2R6的一个或多个取代基取代，其中每个R6独立地是氢或C1-4烷基；R2是氢或C1-6烷基；X是氧、硫、-NH或-NC1-4烷基；R3是氰基、四唑-5-基或-CO2R7，其中R7是氢或C1-6烷基；R4和R5独立地是氢、C1-6烷基、-CO2H、-CO2C1-6烷基、氰基、四唑-5-基、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基，或者当R4和R5连接到相邻的碳原子时，R4和R5可以与它们连接的碳原子一起形成一个螺环，该螺环可选地包含一个或两个氮、氧或硫原子；而Y是N或CH。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及它们在通过使用β-3肾上腺素受体激动剂治疗易于改善的疾病中的应用。
• Benzotriazepnes as gastrin and cholecystokinin receptor ligands
  申请人：McDonald Mair Iain

  公开号：US20060003993A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention relates to a compound of formula (I) wherein: W is N or N + —O − ; and R 1 to R 5 are as defined in the description, for use for the treatment of gastrin related disorders.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中：W为N或N+—O−；R1至R5如描述中定义的那样，用于治疗胃泌素相关疾病。