(E)-1-Cyclopentyl-3-iodo-propenone | 99222-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-Cyclopentyl-3-iodo-propenone
• CAS: 99222-91-0
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: DRBJKQQZMXQQAA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Cyclopentyl-3-iodo-propenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-1-cyclopentyl-3-iodoprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的γ-碘烯丙基醇的高效合成及其转化为各种光学活性的烯丙基醇

  摘要：

  对于两种对映异构体，通过Sharpless不对称环氧化反应进行的γ-碘烯丙基醇的动力学拆分具有非常大的速率差异，从而提供了一种高效的制备光学纯的方法。通过与亲核试剂的偶联反应，可以容易地将由此制备的醇转化为各种仲烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91371-1
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 生成 (E)-1-Cyclopentyl-3-iodo-propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359