Methyl (1S,4aS,6S,8aR)-6-(benzyloxy)decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxonaphthalene-1-carboxylate | 172924-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (1S,4aS,6S,8aR)-6-(benzyloxy)decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxonaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,6S,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-6-phenylmethoxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 172924-74-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: SYBHLJNAQPORTP-MDPIYQRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1S,4aS,6S,8aR)-6-(benzyloxy)decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxonaphthalene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲烷磺酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-辛二酸的合成和绝对构型，一种海绵衍生的人 15-脂氧合酶的萜类抑制剂

  摘要：

  (-)-辛二酸 (1) 是一种对羟基苯甲酸的新衍生物，其中间位被双环二萜类化合物取代，由 (S)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮和对-羟基苯甲酸。这种海绵衍生的人 15-脂肪氧化酶抑制剂的立体化学被确定为 (5R,10R)-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390128
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 110.67h， 生成 Methyl (1S,4aS,6S,8aR)-6-(benzyloxy)decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxonaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Koga, Yasuo, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1755 - 1764

  摘要：

  DOI：