1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxamide | 111140-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxamide
• 英文别名: 1-amino-2,3-dihydroindene-1-carboxamide
• CAS: 111140-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: KBZBTOIKPFVXCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  388.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxamide 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,3-dihydro-1-(formylamino)-1H-indene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(1-carbamoyl-2,3-dihydroinden-1-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥潜力的与沙芬酰胺结构相关的某些取代的环烷烃酰胺的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列新型沙芬酰胺衍生物，并对它们的抗惊厥活性进行了最大抗电击惊厥试验和皮下戊四氮（sc PTZ）筛选试验的生物学评估。化合物 13b 是sc PTZ筛选测试中活性最高的衍生物，其ED 50值比沙芬酰胺低约10倍。一项分子建模研究（包括拟合钠通道阻滞剂3D-药效团模型并与分支链氨基转移酶活性位点对接）与体内结果一致。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1488-2

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of acyl enamides
  申请人：Boulton Lee

  公开号：US20070238893A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention relates to the asymmetric hydrogenation of acyl enamides for preparing carbamoyl acylamide indan derivatives, which are useful intermediates for the preparation of compounds used in the treatment of various CNS disorders.

  本发明涉及酰基烯酰胺的不对称氢化制备卡巴莫酰基酰胺吲哚衍生物，该衍生物是制备用于治疗各种中枢神经系统疾病的化合物的有用中间体。
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——
• N-protected aminoindanes and methods of their preparation
  申请人：Boulton Lee

  公开号：US20070238895A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention relates to carbamoyl N-protected aminoindane derivatives, preferably carbamoyl N-Boc aminoindane derivatices, which are useful intermediates for the preparation of compounds used in the treatment of various CNS disorders, and their preparation.
• [EN] ASYMMETRIC HYDROGENATION OF ACYL ENAMIDES<br/>[FR] HYDROGENATION ASYMETRIQUE D'ENAMIDES ACYLIQUES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2007056403A2

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] The present invention relates to the asymmetric hydrogenatiop of acyl enamides for preparing carbamoyl acylamide indan derivatives, which are useful intermediates for the preparation of compounds used in the treatment of various CNS disorders.
  [FR] La présente invention concerne l'hydrogénation asymétrique d'énamides acyliques pour la préparation de dérivés de carbamoyl acylamide indane, qui constituent des intermédiaires utiles pour la préparation de composés utilisés dans le traitement de divers troubles du SNC.
• [EN] N-PROTECTED AMINOINDANES AND METHODS OF THEIR PREPARATION<br/>[FR] AMINOINDANES N-PROTEGES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2007056455A3

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The present invention relates to carbamoyl N-protected aminoindane derivatives, preferably carbamoyl N-Boc aminoindane derivatices, which are useful intermediates for the preparation of compounds used in the treatment of various CNS disorders, and their preparation.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés carbamoyl-aminoindanes N-protégés, de préférence des dérivés carbamoyl-aminoindanes N-Boc, qui constituent des intermédiaires utiles pour la préparation de composés utiles dans le traitement de divers troubles du SNC. L'invention concerne également leur préparation.