N-(2-Hydroxy-benzyliden)-glycin-methylester | 69698-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-benzyliden)-glycin-methylester
• 英文别名: Methyl 2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 69698-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: AQICTWOBOARUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  301.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-benzyliden)-glycin-methylester 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(2-(3-nitrophenyl)-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Novel 2,3-Disubstituted-1,3-benzoxazines

  摘要：

  一系列新的2,3-二取代-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪在TMSCl的存在下通过芳香醛与2-(N-取代氨基甲基)酚的氮杂乙缩合反应以中等到优良的产率制备。这些化合物的结构通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析得到了确认。对目标化合物的杀真菌活性进行了初步评估，其中一些化合物对根腐菌Rhizoctonia solani展现了良好的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17078174
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 水杨醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(2-Hydroxy-benzyliden)-glycin-methylester
  参考文献：
  名称：

  还原的氨基酸酯Schiff碱的铂（II）配合物：合成，表征和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列还原氨基酸酯Schiff碱的铂（II）配合物，作为潜在的抗癌药，并通过1 H NMR，EA，IR和摩尔电导率进行了表征。通过紫外光谱和CD光谱测试了这些化合物与鲑鱼精子DNA的DNA相互作用，并通过MTT分析验证了其对HL-60，KB，BGC-823和Bel-7402细胞系的体外抗癌活性。配合物 5d 和 5f 对Bel-7402细胞系的细胞毒性 优于顺铂，并且对HL-60细胞系具有密切的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0973-3

文献信息

• Efficient Synthesis of 2,3-Disubstituted-1,3-benzoxazines by Chlorotrimethylsilane-Mediated Aza-Acetalizations of Aromatic Aldehydes
  作者：Zilong Tang、Zhonghua Zhu、Lin Yan、Shuhong Chang、Hanwen Liu

  DOI：10.1002/jhet.1590

  日期：2013.8

  3‐benzoxazines were prepared in moderate to good yields by aza‐acetalizations of aromatic aldehydes with 2‐(N‐substituted aminomethyl)phenols in the presence of chlorotrimethylsilane or SnCl4. It was found that chlorotrimethylsilane was more effective for the reaction, especially for the reaction of fluorobenzaldehyde, and thereby, an efficient method for the preparation of 3,4‐dihydro‐2H‐1,3‐benzoxazines

  一系列新颖的取代的3,4-二氢-2- ħ -1,3-苯并恶嗪在中度至良好的产率通过芳香醛与2-氮杂- acetalizations制备（ñ -取代氨基甲基）三甲基氯硅烷在或的SnCl存在酚4。发现氯三甲基硅烷对反应更有效，特别是对于氟苯甲醛的反应，因此，开发了一种有效的制备3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪的方法。化合物的结构通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析确定。
• Platinum(II) complexes of reduced amino acid ester Schiff bases: synthesis, characterization, and antitumor activity
  作者：Li-Jun Li、Cheng Wang、Yu Qiao、Xiao-Yan Yang、Xing-Xing Hua、Jian-Long Du

  DOI：10.1007/s11164-012-0973-3

  日期：2014.1

  A series of platinum(II) complexes of reduced amino acid esters Schiff bases were synthesized as potential anticancer agents and characterized by 1H NMR, EA, IR, and molar conductivity. These compounds were tested for their DNA interaction with salmon sperm DNA by ultraviolet spectrum and CD spectrum, and their in vitro anticancer activities have been validated against HL-60, KB, BGC-823, and Bel-7402

  合成了一系列还原氨基酸酯Schiff碱的铂（II）配合物，作为潜在的抗癌药，并通过1 H NMR，EA，IR和摩尔电导率进行了表征。通过紫外光谱和CD光谱测试了这些化合物与鲑鱼精子DNA的DNA相互作用，并通过MTT分析验证了其对HL-60，KB，BGC-823和Bel-7402细胞系的体外抗癌活性。配合物 5d 和 5f 对Bel-7402细胞系的细胞毒性 优于顺铂，并且对HL-60细胞系具有密切的细胞毒性作用。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Novel 2,3-Disubstituted-1,3-benzoxazines
  作者：Zilong Tang、Zhonghua Zhu、Zanwen Xia、Hanwen Liu、Jinwen Chen、Wenjing Xiao、Xiaoming Ou

  DOI：10.3390/molecules17078174

  日期：——

  A series of new 2,3-disubstituted-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines were prepared in moderate to excellent yields by aza-acetalizations of aromatic aldehydes with 2-(N-substituted aminomethyl)phenols in the presence of TMSCl. Their structures were confirmed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental analysis. The fungicidal activities of the target compounds were preliminarily evaluated, and some compounds exhibited good activity against Rhizoctonia solani.

  一系列新的2,3-二取代-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪在TMSCl的存在下通过芳香醛与2-(N-取代氨基甲基)酚的氮杂乙缩合反应以中等到优良的产率制备。这些化合物的结构通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析得到了确认。对目标化合物的杀真菌活性进行了初步评估，其中一些化合物对根腐菌Rhizoctonia solani展现了良好的活性。
• Strategies for the synthesis of HBGl3 , a glutamic acid derived ligand bearing phenolic and azacarboxylate donor groups at the nitrogen atom
  作者：Raminder S. Mulla、Melissa T. Walden、Dmitry S. Yufit、Tanya Desa、Elena Lurie-Luke、J.A. Gareth Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.032

  日期：2017.11

  The development of a route applicable to the preparation of acyclic glutamic acid-based chelating ligands bearing two different auxiliary donor groups linked to the nitrogen atom by methylene spacers is described and applied to the synthesis of the new polydentate ligand HBGl3, the first example of such a structure. The synthesis is accomplished using a strategy employing reductive amination and t-butyl

  描述了开发适用于制备带有两个不同辅助供体基团的无环谷氨酸基螯合配体的路线，该辅助供体基团通过亚甲基间隔基与氮原子连接，并将其应用于新的多齿配体HBGl 3的合成。这样的结构。合成是通过采用还原胺化和叔丁酯保护的中间体的策略完成的。最基本的pK一个为值HBGl 3配体已经通过电位和紫外-可见滴定技术来估计。