2-acetamido-2-(p-tolyl)acetate methyl ester | 1208372-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-(p-tolyl)acetate methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetamido-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 1208372-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PKKLGJCCIBPHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-(p-tolyl)acetate methyl ester 、 (bpy)Cu(CF₃)₃ 在 ammonium peroxydisulfate 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到methyl 2-acetamido-2-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于后期功能化的水相苄基 C–H 三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。因此，以可预测的方式快速引入这一关键功能组将使这些领域的当前从业者受益。该通讯描述了对受阻最少的氢原子具有高选择性的苄基CH键的温和三氟甲基化。该反应提供单三氟甲基化，并在环境友好的丙酮/水溶剂系统中进行。该方法可用于在高度功能化的药物分子上安装苄基三氟甲基。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08547
• 作为产物：
  描述：

  氨基-P-甲苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-acetamido-2-(p-tolyl)acetate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于后期功能化的水相苄基 C–H 三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。因此，以可预测的方式快速引入这一关键功能组将使这些领域的当前从业者受益。该通讯描述了对受阻最少的氢原子具有高选择性的苄基CH键的温和三氟甲基化。该反应提供单三氟甲基化，并在环境友好的丙酮/水溶剂系统中进行。该方法可用于在高度功能化的药物分子上安装苄基三氟甲基。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08547

文献信息

• Preparation of N-Acetyl-2-arylglycin Esters by N-H Insertion Reaction of Aryldiazoacetates with Acetamide
  作者：Dan Huang、Guo-Ming Jiang、Hong-Xia Chen、Wen-Dong Gao

  DOI：10.1080/00397910902964817

  日期：2009.12.30

  The intermolecular N-H insertion reaction of methyl α-diazo α-arylacetate with acetamide has been investigated using transition-metal complexes as catalysts. The Cu(II) complex Cu(hfacac)2 (hfacac represents hexafluoroacetylacetonate) has proven to be the most active catalyst to yield methyl N-acetyl-2-phenylglycin in good isolated yield (73–80%) with 3 mmol% of catalyst loading in reflux toluene.

  已经使用过渡金属配合物作为催化剂研究了 α-重氮 α-芳基乙酸甲酯与乙酰胺的分子间 NH 插入反应。Cu(II) 配合物 Cu(hfacac)2（hfacac 代表六氟乙酰丙酮化物）已被证明是最活性的催化剂，可在 3 mmol% 的催化剂下以良好的分离产率（73-80%）产生甲基 N-乙酰-2-苯基甘氨酸装载在回流甲苯中。该催化剂对于苯环4位取代的重氮乙酸芳基酯也是有价值的。
• Aqueous Benzylic C–H Trifluoromethylation for Late-Stage Functionalization
  作者：Shuo Guo、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.8b08547

  日期：2018.10.3

  The installation of trifluoromethyl groups has become an essential step across a number of industries such as agrochemicals, drug discovery, and materials. Consequently, the rapid introduction of this critical functional group in a predictable fashion would benefit current practitioners in those fields. This communication describes a mild trifluoromethylation of benzylic C-H bonds with high selectivity

  三氟甲基的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。因此，以可预测的方式快速引入这一关键功能组将使这些领域的当前从业者受益。该通讯描述了对受阻最少的氢原子具有高选择性的苄基CH键的温和三氟甲基化。该反应提供单三氟甲基化，并在环境友好的丙酮/水溶剂系统中进行。该方法可用于在高度功能化的药物分子上安装苄基三氟甲基。