(4S,5S)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-4-(cyclohexylmethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazole | 938449-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-4-(cyclohexylmethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazole
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-4-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 938449-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNO
• 分子量: 317.859
• InChiKey: BHOLGBRTJBRVEJ-FWAGDVOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-4-(cyclohexylmethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazole 在 咪唑 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(cyclohexylmethyl)-5,6-dihydro-2-phenyl-6-vinyl-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd0催化的π-烯丙基钯配合物立体选择性分子内恶嗪形成

  摘要：

  通过钯（0）催化的苯甲酰胺通过π-烯丙基钯（II）络合物进行分子内环化，开发了合成恶嗪的有效方法。与其他钯催化反应不同，发现温度是决定恶嗪立体化学的关键因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600927
• 作为产物：
  描述：

  (4S-trans)-4,5-dihydro-4-cyclohexylmethyl-2-phenyl-5-vinyloxazoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-4-(cyclohexylmethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Pd0催化的π-烯丙基钯配合物立体选择性分子内恶嗪形成

  摘要：

  通过钯（0）催化的苯甲酰胺通过π-烯丙基钯（II）络合物进行分子内环化，开发了合成恶嗪的有效方法。与其他钯催化反应不同，发现温度是决定恶嗪立体化学的关键因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600927