(1SR,5SR,5aSR,9aSR,9bSR)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5,9b-diol | 1159188-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1SR,5SR,5aSR,9aSR,9bSR)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5,9b-diol
• 英文别名: (1S,5R,5aS,9aS,9bS)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5,9b-diol
• CAS: 1159188-02-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: DGUAOHBJKXZYJQ-OZMCLOMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,5SR,5aSR,9aSR,9bSR)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5,9b-diol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到珀勒内A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FF8181-A

  摘要：

  通过15步光学解析，从已知的Diels-Alder反应产物中合成了FF8181-A的两种对映体。经确定，天然产物的绝对构型为1S,5S,5aS,9aS,9bS。

  DOI：

  10.1271/bbb.80351
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,5aS,9aS,9bS)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9b-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(1SR,5SR,5aSR,9aSR,9bSR)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5,9b-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FF8181-A

  摘要：

  通过15步光学解析，从已知的Diels-Alder反应产物中合成了FF8181-A的两种对映体。经确定，天然产物的绝对构型为1S,5S,5aS,9aS,9bS。

  DOI：

  10.1271/bbb.80351