(1R,5S,5aR,9aR,9bR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9b-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1159187-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,5S,5aR,9aR,9bR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9b-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: (1R,5S,5aR,9aR,9bR)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9b-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5-yl (1S,5R,5aS,9aS,9bS)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9b-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1159187-99-1
• 化学式: C₃₁H₅₀O₇Si
• 分子量: 562.819
• InChiKey: RGAGNUKWHJTKIE-QSJKCZBASA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  600.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,5aR,9aR,9bR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9b-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,5S,5aR,9aR,9bR)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5,9b-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FF8181-A

  摘要：

  通过15步光学解析，从已知的Diels-Alder反应产物中合成了FF8181-A的两种对映体。经确定，天然产物的绝对构型为1S,5S,5aS,9aS,9bS。

  DOI：

  10.1271/bbb.80351
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,5SR,5aSR,9aSR,9bSR)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5,9b-diol 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以40%的产率得到(1S,5R,5aS,9aS,9bS)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9b-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FF8181-A

  摘要：

  通过15步光学解析，从已知的Diels-Alder反应产物中合成了FF8181-A的两种对映体。经确定，天然产物的绝对构型为1S,5S,5aS,9aS,9bS。

  DOI：

  10.1271/bbb.80351