((3S)-3-((1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester | 362470-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3S)-3-((1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 362470-38-0
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₇
• 分子量: 423.507
• InChiKey: ZQIGSBUOHXMAAA-YKAGIRRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S)-3-((1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(S)-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的不溶性聚合物支撑的手性醇助剂的合成及其首次应用于烯酮的亲核加成反应。

  摘要：

  描述了具有羧基官能团的新的光学活性醇的制备，该官能团使其能够与胺官能化的不溶性聚合物连接。通过烯酮的形成（95-96％ee），两个外消旋芳基丙酸发生不对称转化，证明了其首次用作聚合物负载的手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo010425j
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-(3-benzyloxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((3S)-3-((1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的不溶性聚合物支撑的手性醇助剂的合成及其首次应用于烯酮的亲核加成反应。

  摘要：

  描述了具有羧基官能团的新的光学活性醇的制备，该官能团使其能够与胺官能化的不溶性聚合物连接。通过烯酮的形成（95-96％ee），两个外消旋芳基丙酸发生不对称转化，证明了其首次用作聚合物负载的手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo010425j