(+/-)-pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-all-syn-4,7,11-triol | 108635-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-all-syn-4,7,11-triol
• 英文别名: (+/-)-pentacyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-all-syn-4,7,11-triol
• CAS: 108635-99-0；120201-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FBPHCJZGUMGWCB-JKKBHTGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (+/-)-pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-all-syn-4,7,11-triol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(+/-)-pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-all-syn-4,7,11-triol tris-(-)-camphanate
  参考文献：
  名称：

  D 3-三亚氨基嘧啶酮的合成与光学拆分

  摘要：

  基于11-氧六环-[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 4,8 .0 9,12 ] dodecan-5-one（12）的标题化合物rac- 1的大规模合成报道了通过与（R，R）-2，3-丁二醇的非对映体缩酮对rac- 1进行光学拆分的关键中间体和有效方法。绝对构型是通过将光学纯的（+）-三酮（[α] D + 949°）与（-）-三嘧菌烯相关联而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87598-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-all-syn-4,7,11-triol triacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(+/-)-pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-all-syn-4,7,11-triol
  参考文献：
  名称：

  D 3-三亚氨基嘧啶酮的合成与光学拆分

  摘要：

  基于11-氧六环-[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 4,8 .0 9,12 ] dodecan-5-one（12）的标题化合物rac- 1的大规模合成报道了通过与（R，R）-2，3-丁二醇的非对映体缩酮对rac- 1进行光学拆分的关键中间体和有效方法。绝对构型是通过将光学纯的（+）-三酮（[α] D + 949°）与（-）-三嘧菌烯相关联而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87598-0