| 1426317-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1426317-24-9
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₅
• 分子量: 484.511
• InChiKey: XZCKOABIYFIJBZ-SHQCIBLASA-N

物化性质

• 沸点：
  654.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  100.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 3-((5aR,10bS)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3-dimethyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5a,6-hexahydro-10bH-pyrazino-[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indol-10b-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Plectosphaeroic Acids B 和 C 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，最终实现了结构独特的多聚球酸 B ( 2 ) 和 C ( 3 ) 的首次全合成。从已知的六氢-2H-吡嗪并吡咯并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮39开始，成功的对映选择性路线（+）- 2和（+）- 3分 6 步和 11 步进行，进而通过化学合成可获得对映体纯形式。该合成工作的核心挑战是将这些海洋生物碱的六氢-2H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮和朱砂酸片段结合起来。成功形成 C-N 键的关键是使用碘肉桂酸二酯，其中氨基被两个 Boc 取代基、羧酸铜 (I) 络合物和弱碱性 KOAc 掩蔽。这种偶联中产生的高度拥挤的 C-N 键，与密集官能化偶联伙伴的微妙性质相结合，有力地证明了现代铜介导的胺化方法的威力。开发了两种方法，一种是立体选择性的，用于引入 (+)-多聚球酸 B 的甲硫基取代基。 (+)-聚球酸C的环三硫环是通过环二硫前体的扩环而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo4015479
• 作为产物：
  描述：

  (+)-di-(tert-butoxycarbonyl)gliocladin C 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.18h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plectosphaeroic Acids B 和 C 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，最终实现了结构独特的多聚球酸 B ( 2 ) 和 C ( 3 ) 的首次全合成。从已知的六氢-2H-吡嗪并吡咯并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮39开始，成功的对映选择性路线（+）- 2和（+）- 3分 6 步和 11 步进行，进而通过化学合成可获得对映体纯形式。该合成工作的核心挑战是将这些海洋生物碱的六氢-2H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮和朱砂酸片段结合起来。成功形成 C-N 键的关键是使用碘肉桂酸二酯，其中氨基被两个 Boc 取代基、羧酸铜 (I) 络合物和弱碱性 KOAc 掩蔽。这种偶联中产生的高度拥挤的 C-N 键，与密集官能化偶联伙伴的微妙性质相结合，有力地证明了现代铜介导的胺化方法的威力。开发了两种方法，一种是立体选择性的，用于引入 (+)-多聚球酸 B 的甲硫基取代基。 (+)-聚球酸C的环三硫环是通过环二硫前体的扩环而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo4015479

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Plectosphaeroic Acid B
  作者：Salman Y. Jabri、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja401423j

  日期：2013.3.20

  The first total synthesis of a member of the plectosphaeroic acid family of fungal natural products is reported. Key steps include the late-stage formation of the hindered N6-C9 '' bond and stereoselective introduction of the two methylthio substituents.