3'-Trifluoromethyl-Biphenyl-2-carboxylic acid methylester | 773134-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-Trifluoromethyl-Biphenyl-2-carboxylic acid methylester
• 英文别名: Methyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 773134-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: WFWGLLVCEDCLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Trifluoromethyl-Biphenyl-2-carboxylic acid methylester 在 碘苯二乙酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3'-Trifluoromethyl-Biphenyl-2-carboxylic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.joc.4c00252

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00252

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aromatic C–H Acylation of 2-Arylbenzoyl Fluorides
  作者：Yuka Sakurai、Kana Ikai、Kazuki Hayakawa、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20210148

  日期：2021.7.15

  using a Pd(OAc)2/PCy3 system is described. A wide range of 2-arylbenzoyl fluoride derivatives can be used as fluorenone precursors and the reaction proceeds via an intramolecular coupling between aromatic C–H bonds with acyl C–F bonds. The reaction can be applied to the synthesis of indenofluorenedione derivatives and to the construction of other molecules with five-membered rings.

  描述了使用 Pd(OAc) 2 /PCy 3系统进行酰氟的催化分子内环化。广泛的 2-芳基苯甲酰氟衍生物可用作芴酮前体，反应通过芳族 C-H 键与酰基 C-F 键之间的分子内偶联进行。该反应可用于茚并芴二酮衍生物的合成和其他五元环分子的构建。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Formal C–H/C–I Metathesis: Site-Selective C–H Iodination of 2-Aryl Benzoic Acid Derivatives Using Aryl Iodide
  作者：Zezhong Gao、Hang Wang、Chunlin Zhou、Ning Wang、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01224

  日期：2022.6.10
• Pd-Catalyzed C–H Lactonization for Expedient Synthesis of Biaryl Lactones and Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Yan Li、Yan-Jun Ding、Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol400877q

  日期：2013.6.7

  cyclization to construct biaryl lactones has been developed. The synthetic utility of this new reaction was demonstrated in an atom-economical and operationally convenient total synthesis of the natural product cannabinol from commercially available starting materials, with the newly developed method used for two key steps.

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。
• 10.1021/acs.joc.4c00252
  作者：Jin, Young-Hwa、Lee, Jihong、Kim, Jinwoo、Sohn, Jeong-Hun

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00252

  日期：——