3-(trifluoromethyl)-9H-fluoren-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)fluoren-9-one
• 化学式: C₁₄H₇F₃O
• 分子量: 248.204
• InChiKey: IDCKFNAMBWFZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-9H-fluoren-9-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到3-trifluoromethyl-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃催化生成自由基

  摘要：

  公开了一种从硝基烷烃催化脱硝产生自由基的新方案。9-芴醇作为一种单电子转移催化剂，可还原硝基烷烃以促进 C-NO 2键断裂，然后形成烷基自由基。获得的自由基通过使用适当的捕获试剂参与多种转化，例如氢化、吉斯加成、螺环化和 Minisci 反应。本系统在成本、毒性和实验操作方面优于使用氢化锡的传统方法。

  DOI：

  10.1055/a-1942-0683
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯硼酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 Pd(PPh₃)₂Cl₂ 、 水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Fluorenones via Nitrile-Directed Palladium-Catalyzed C–H and Dual C–H Bond Activation

  摘要：

  Novel procedures for the [Pd]/[Ag]/TFA system catalyzed cascade reactions of nitrile directed remote C-H and dual C-H bond activation with insertion of nitrile were developed, which afforded variously polysubstituted fluorenones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401063w

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aromatic C–H Acylation of 2-Arylbenzoyl Fluorides
  作者：Yuka Sakurai、Kana Ikai、Kazuki Hayakawa、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20210148

  日期：2021.7.15

  using a Pd(OAc)2/PCy3 system is described. A wide range of 2-arylbenzoyl fluoride derivatives can be used as fluorenone precursors and the reaction proceeds via an intramolecular coupling between aromatic C–H bonds with acyl C–F bonds. The reaction can be applied to the synthesis of indenofluorenedione derivatives and to the construction of other molecules with five-membered rings.

  描述了使用 Pd(OAc) 2 /PCy 3系统进行酰氟的催化分子内环化。广泛的 2-芳基苯甲酰氟衍生物可用作芴酮前体，反应通过芳族 C-H 键与酰基 C-F 键之间的分子内偶联进行。该反应可用于茚并芴二酮衍生物的合成和其他五元环分子的构建。
• Synthesis of highly substituted fluorenones via metal-free TBHP-promoted oxidative cyclization of 2-(aminomethyl)biphenyls. Application to the total synthesis of nobilone
  作者：Ilya A P Jourjine、Lukas Zeisel、Jürgen Krauß、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.181

  日期：——

  Highly substituted fluorenones are readily prepared in mostly fair to good yields via metal- and additive-free TBHP-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) of readily accessible N-methyl-2-(aminomethyl)biphenyls and 2-(aminomethyl)biphenyls. This methodology is compatible with numerous functional groups (methoxy, cyano, nitro, chloro, and SEM and TBS-protective groups for phenols) and was further

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。
• Synthesis of Fluorenone Derivatives through Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Hu Li、Ru-Yi Zhu、Wen-Juan Shi、Ke-Han He、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol302181z

  日期：2012.9.21

  Palladium-catalyzed dual C–H functionalization of benzophenones to form fluorenones by oxidative dehydrogenative cyclization is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of fluorenone derivatives, which shows outstanding functional group compatibility.

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应将苯甲酮的双CH官能化形成芴酮。该方法为合成芴酮衍生物提供了一条简洁有效的途径，该途径显示出出色的官能团相容性。
• 방향족 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102239026B1

  公开（公告）日：2021-04-12

  본 발명은 유기발광화합물로서, 하기 [화학식 A]로 표시되는 방향족 아민 유도체인 것을 특징으로 하고, 종래의 발광 물질에 비하여 보다 휘도, 발광 효율 등의 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함하는 유기전계발광소자는 우수한 발광 특성을 갖는다. [화학식 A]

  本发明涉及一种有机发光化合物，其特征在于它是一种芳香胺衍生物，用化学式A表示，并且具有比传统发光物质更优异的发光特性，如更高的亮度、发光效率等，因此包含该化合物的有机发光器件具有优异的发光特性。【化学式A】。