2-(trifluoromethyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one | 138616-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 138616-75-8
• 化学式: C₁₄H₇F₃O₂
• 分子量: 264.204
• InChiKey: UHENCJJETZBBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butylsulfanyldiazenyl)benzonitrile 在 silica gel potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  S RN 1通过偶氮硫化物进行酚的C-芳基化；二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的新型合成

  摘要：

  的邻位由（2-氰基芳）偶氮酚的-arylation吨丁基（或苯基）硫化物S中RN 1度的条件下，随后将得到的2-氰基-2'- hydroxybiphenyls的硅胶催化内酯化，导致二苯并[ b，d ]吡喃-6-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96218-0

文献信息

• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Pd-Catalyzed C–H Lactonization for Expedient Synthesis of Biaryl Lactones and Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Yan Li、Yan-Jun Ding、Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol400877q

  日期：2013.6.7

  cyclization to construct biaryl lactones has been developed. The synthetic utility of this new reaction was demonstrated in an atom-economical and operationally convenient total synthesis of the natural product cannabinol from commercially available starting materials, with the newly developed method used for two key steps.

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。
• Palladium-Catalyzed Direct Annulation of Benzoic Acids with Phenols to Synthesize Dibenzopyranones
  作者：Yang Wang、Jie-Yu Gu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00177

  日期：2017.3.17

  Direct annulation of benzoic acids with phenols via palladium-catalyzed oxidative coupling is reported. Readily available and inexpensive starting materials were used in this novel method to synthesize highly valuable and useful dibenzopyranone scaffolds. Broad substrate scope and simple operation make this method potentially practical. Preliminary mechanistic studies were conducted to understand this

  据报道，通过钯催化的氧化偶合，苯甲酸与苯酚的直接环化。在这种新颖的方法中使用了现成的廉价原料，以合成高度有价值和有用的二苯并吡喃酮支架。广泛的基板范围和简单的操作使该方法具有潜在的实用性。进行了初步的机理研究，以了解这种化学反应并激发不同功能化芳烃氧化偶联的新设计。
• Visible light mediated oxidative lactonization of 2-methyl-1,1′-biaryls for the synthesis of benzocoumarins
  作者：Zhi Luo、Zhong-Hua Gao、Zhi-Yong Song、You-Feng Han、Song Ye

  DOI：10.1039/c9ob00529c

  日期：——

  A visible light mediated C–H lactonization of 2-methyl-1,1′-biaryls with oxygen as the oxidant was developed, giving benzocoumarins in good yields.

  开发了一种可见光介导的2-甲基-1,1'-联苯基C-H内酯化反应，以氧氧化剂为氧化剂，产率较高地生成苯并香豆素。
• Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)-dibenzopyranones with Rhodium(III)-catalyzed Formal anti-Michael Addition as Key Step
  作者：Ling Pan、Jinhuan Dong、Di Xie、Yifei Li、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201701511

  日期：2018.3.1

  A novel rhodium(III)‐catalyzed synthesis of 2‐(trifluoromethyl)‐dibenzopyranones from easily available 4‐(trifluoromethyl)‐p‐quinols and N‐methoxyarylamides is described. Rhodium(III)‐catalyzed formal anti‐Michael addition was proposed to be a crucial step in this [3+3] annulation with N‐methoxyarylamides as effective 1,3‐dipoles, providing a concise and efficient approach for the construction of

  描述了一种新型的铑（III）催化的合成方法，它由易于获得的4-（三氟甲基）-对苯二酚和N-甲氧基芳基酰胺合成2-（三氟甲基）-二苯并吡喃酮。铑（III）催化的正式反迈克尔加成反应是将N-甲氧基芳酰胺作为有效的1,3-偶极子进行[3 + 3]环化反应的关键步骤，为构造三氟甲基在温和的反应条件下含有二苯并吡喃酮。