2-phenyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-1H-indole | 1070410-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1070410-50-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: PSZJEXQFUSQDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-1H-indole 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到5-methyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过2-芳基-3-（1-甲苯磺酰基烷基）吲哚的多米诺消除/电环化制得苯并[a]咔唑的光化学路线

  摘要：

  提出了由易于合成的2-芳基-3-（1-甲苯基烷基）吲哚的光化学合成苯并[ a ]咔唑的方法。在极性非质子传递溶剂（丙酮或THF）中辐照这些底物，可以选择性地以令人满意的收率得到目标产物。这种通用且有效的方法有望成为文献中报道的多步策略的有用替代方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201051
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 、 indium(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性相转移催化下使用FBSM的C2-Arylindoles高对映选择性单氟甲基化

  摘要：

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。

  DOI：

  10.1021/ol4013102

文献信息

• Reaction of carbon nucleophiles with alkylideneindazolium and alkylideneindolium ions generated from their 3-(1-arylsulfonylalkyl) indazole and indole precursors
  作者：Laura Marsili、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/b919954c

  日期：——

  Lewis acid promoted elimination of p-toluenesulfinc acid from sulfonyl indazoles and sulfonyl indoles generates the corresponding iminium ion that reacts with allyltin reagents, silyl enol ethers, silyl ketene acetals and electron-rich aromatics leading to functionalized indazole and indole derivatives.

  路易斯酸促进消除 对甲苯磺酸 由磺酰基吲唑和磺酰基吲哚生成的相应亚胺离子与 烯丙基锡 试剂，甲硅烷基烯醇醚， 甲硅烷基烯酮 缩醛和富电子芳族化合物导致官能化 吲唑 和吲哚衍生物。
• Synthesis of indolylalkylphosphonates and 3-(1-diphenylphosphinoalkyl) indoles by reaction of 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles with phosphorus derivatives
  作者：Marino Petrini、Rafik R. Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.077

  日期：2008.9

  Dialkyl phosphites as well as diphenylphosphine react with 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles under basic conditions leading to a formal substitution of the arylsulfonyl group through a reactive 3-alkylidene indole intermediate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.