(Z)-2-bromo-3-methylene-1-cyclopentadecene | 1092936-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-methylene-1-cyclopentadecene
• 英文别名: (1Z)-1-bromo-15-methylidenecyclopentadecene
• CAS: 1092936-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₇Br
• 分子量: 299.294
• InChiKey: MPEYDIOKYJORIG-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 (Z)-2-bromo-3-methylene-1-cyclopentadecene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-[2-fluoro-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]-1,2-cyclopentadecadiene
  参考文献：
  名称：

  使用FBSM通过钯催化的单氟甲基化合成氟化烯。

  摘要：

  使用氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）作为亲核试剂，钯催化的取代2-溴1,3-二烯的单氟甲基化反应以高收率得到了以前未知的单氟甲基化的异戊烯，这是具有生物学吸引力的艾伦醇的等排体。

  DOI：

  10.1039/b912531k
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-3-methylene-1-cyclopentadecene
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成内环烯丙二烯及其在酮戊酸酯的立体选择[2 + 2]环加成中的应用

  摘要：

  检查了各种2-溴-3-外-亚甲基环烯烃与稳定亲核试剂的钯催化反应。当碳环为九元或更大时，以优异的产率分离出相应的环内异戊烯。在八元环状底物的反应中，检测到最初形成了环辛基1,2-二烯衍生物。但是，它缓慢地二聚化。七元碳环对反应是惰性的。使用手性Pd催化剂，在65％ee中获得轴向手性环内烯丙基。将该环状烯用于烯酮与[2 + 2]环加成反应，并研究了其立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol802280c

文献信息

• Synthesis of fluorinated allenes via palladium-catalyzed monofluoromethylation using FBSM
  作者：Masamichi Ogasawara、Hidetoshi Murakami、Tatsuya Furukawa、Tamotsu Takahashi、Norio Shibata

  DOI：10.1039/b912531k

  日期：——

  Palladium-catalyzed monofluoromethylation of substituted 2-bromo-1,3-dienes using fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) as a pronucleophile gave previously unknown monofluoromethylated allenes in high yields, which are the isosteres of biologically attractive allenic alcohols.

  使用氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）作为亲核试剂，钯催化的取代2-溴1,3-二烯的单氟甲基化反应以高收率得到了以前未知的单氟甲基化的异戊烯，这是具有生物学吸引力的艾伦醇的等排体。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Endocyclic Allenes and Their Application in Stereoselective [2 + 2]Cycloaddition with Ketenes
  作者：Masamichi Ogasawara、Atsushi Okada、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ol802280c

  日期：2009.1.1

  Palladium-catalyzed reactions of various 2-bromo-3-exo-methylenecycloalkenes with a stabilized nucleophile were examined. When the carbocycles were nine-membered or larger, the corresponding endocyclic allenes were isolated in excellent yields. In a reaction of the eight-membered cyclic substrate, initial formation of a cycloocta-1,2-diene derivative was detected; however, it dimerized slowly. The

  检查了各种2-溴-3-外-亚甲基环烯烃与稳定亲核试剂的钯催化反应。当碳环为九元或更大时，以优异的产率分离出相应的环内异戊烯。在八元环状底物的反应中，检测到最初形成了环辛基1,2-二烯衍生物。但是，它缓慢地二聚化。七元碳环对反应是惰性的。使用手性Pd催化剂，在65％ee中获得轴向手性环内烯丙基。将该环状烯用于烯酮与[2 + 2]环加成反应，并研究了其立体选择性。