(S)-5-bromo-6-chloronicotine | 909193-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-bromo-6-chloronicotine
• 英文别名: 3-bromo-2-chloro-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 909193-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrClN₂
• 分子量: 275.576
• InChiKey: CJMQCUUHBMTAKY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-bromo-6-chloronicotine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (S)-6-chloro-5-bromo-4-(2-phenylamino)nicotine
  参考文献：
  名称：

  Six-Step Synthesis of (S)-Brevicolline from (S)-Nicotine

  摘要：

  A six-step synthesis of (S)-brevicolline from (S)-nicotine is reported. Regioselective trisubstitution of the pyridine ring of nicotine, followed by successive Suzuki cross-coupling and Buchwald amination reactions, afforded the enantiopure beta-carboline alkaloid, brevicolline.

  DOI：

  10.1021/ol061334h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯尼古丁 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 C₂Br₂Cl₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(S)-5-bromo-6-chloronicotine
  参考文献：
  名称：

  (S)-6-氯烟碱的区域选择性 5-、4-和 2-取代和 (S)-5-氯烟碱的 4-取代

  摘要：

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600415

文献信息

• A mesoionic bis(Py-tzNHC) palladium(<scp>ii</scp>) complex catalyses “green” Sonogashira reaction through an unprecedented mechanism
  作者：Martin Gazvoda、Miha Virant、Andrej Pevec、Damijana Urankar、Aljoša Bolje、Marijan Kočevar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1039/c5cc08717a

  日期：——

  A chelating ligand with one pyridine donor and one mesoionic carbene donor forms a novel type of cationic bis-carbene palladium complex that performs excellently in Sonogashira cross-coupling under green conditions.

  一种具有一个吡啶供体和一个中离子卡宾供体的螯合配体形成了一种新型的阳离子双卡宾钯配合物，在绿色条件下在Sonogashira交叉偶联反应中表现出色。
• Expedient Five-Step Synthesis of SIB-1508Y from Natural Nicotine
  作者：Florence F. Wagner、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo0616052

  日期：2006.10.1

  Altinicline (SIB-1508Y), an anti-Parkinson's agent, was prepared in five steps from natural nicotine in 32% overall yield via a regioselective substitution of the pyridine ring of (S)-nicotine.
• Regioselective 5-, 4-, and 2-Substitution of (S)-6-Chloronicotine and 4-Substitution of (S)-5-Chloronicotine
  作者：Florence F. Wagner、Daniel L. Comins

  DOI：10.1002/ejoc.200600415

  日期：2006.8

  A variety of novel 2-, 4-, and 5-substituted 6-chloronicotine and 4-substituted 5-chloronicotine derivatives have been synthesized in a regioselective manner in moderate to high yield from (S)-6-chloronicotine and (S)-5-chloronicotine, respectively. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Six-Step Synthesis of (<i>S</i>)-Brevicolline from (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Florence F. Wagner、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol061334h

  日期：2006.8.1

  A six-step synthesis of (S)-brevicolline from (S)-nicotine is reported. Regioselective trisubstitution of the pyridine ring of nicotine, followed by successive Suzuki cross-coupling and Buchwald amination reactions, afforded the enantiopure beta-carboline alkaloid, brevicolline.