1-O-ethyl 2-O-methyl (1R,4R,5R)-4-benzyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-1,2-dicarboxylate | 183874-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-O-ethyl 2-O-methyl (1R,4R,5R)-4-benzyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 183874-54-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: YBUYVJHXFVXNDE-JJRVBVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 2-O-methyl (1R,4R,5R)-4-benzyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 96.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-michael-2,3-didehydroprolinate作为迈克尔手性加成的手性模板。对映纯α-alkakaineoids，β-kainoids，2,3-methanoproline和其他3,4-di取代的脯氨酸的合成

  摘要：

  乙基（4 - [R ）- ñ甲氧基羰基-4-苄基-2,3- didehydroprolinate 10A经历Michael加成具有稳定的负碳离子和铜酸盐给予专门的对映体纯清一色反式3,4-二取代prolinates。在该反应中观察到的高立体选择是由迈克尔受体的C-4取代基驱动的。该方法学已被用于对映体纯β-类卡因醇5a和2,3-methanoproline 15的合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00336-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R)-4-benzylpyrroline-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 1-O-ethyl 2-O-methyl (1R,4R,5R)-4-benzyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-michael-2,3-didehydroprolinate作为迈克尔手性加成的手性模板。对映纯α-alkakaineoids，β-kainoids，2,3-methanoproline和其他3,4-di取代的脯氨酸的合成

  摘要：

  乙基（4 - [R ）- ñ甲氧基羰基-4-苄基-2,3- didehydroprolinate 10A经历Michael加成具有稳定的负碳离子和铜酸盐给予专门的对映体纯清一色反式3,4-二取代prolinates。在该反应中观察到的高立体选择是由迈克尔受体的C-4取代基驱动的。该方法学已被用于对映体纯β-类卡因醇5a和2,3-methanoproline 15的合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00336-9

文献信息

• 4-benzyl-2,3-didehydroprolinate as a homochiral template for michael additions. Synthesis of enantiopure α-allokainoids, β-kainoids, 2,3-methanoprolines and other 3,4-disubstituted prolines
  作者：Jesús Ezquerra、Ana Escribano、Almudena Rubio、Modesto Jesús Remuiñán、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00336-9

  日期：1996.9

  Ethyl (4R)-N-methoxycarbonyl-4-benzyl-2,3-didehydroprolinate10a undergoes Michael additions with stabilized carbanions and cuprates giving exclusively the enantiopure all-trans 3,4-disubstituted prolinates. The high stereoselection observed in this reaction is driven by the C-4 substituent of the Michael acceptor. This methodology has been applied to the synthesis of the enantiopure β-kainoid 5a and

  乙基（4 - [R ）- ñ甲氧基羰基-4-苄基-2,3- didehydroprolinate 10A经历Michael加成具有稳定的负碳离子和铜酸盐给予专门的对映体纯清一色反式3,4-二取代prolinates。在该反应中观察到的高立体选择是由迈克尔受体的C-4取代基驱动的。该方法学已被用于对映体纯β-类卡因醇5a和2,3-methanoproline 15的合成。