endo,exo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-epoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane | 500871-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: endo,exo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-epoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 500871-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: JETWEJGXWUFNQH-YZCVJGAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基锂 、 endo,exo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-epoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 在 鹰爪豆碱 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 cis,trans-(-)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-isopropylcyclohept-6-ene-1,2-diol 、 (1R,2S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-isopropyl-cyclohept-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkylative Double Ring Opening of Epoxides: Synthesis of Enantioenriched Unsaturated Diols and Amino Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4313::aid-anie4313>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  exo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 endo,exo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-epoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  环状烯丙基醚衍生的环氧化物的对映选择性烷基化双开环：富含对映体的不饱和二醇的合成。

  摘要：

  外部手性配体的筛选已导致对映选择性有机锂诱导的3,4-环氧四氢呋喃1与n-BuLi的烷基化双开环反应产生3-亚甲基庚烷-1,2-二醇3，产率为75％，ee为55％。在存在双恶唑啉10的情况下，以及在存在（-）-天冬氨酸2的情况下，在高达60％ee的条件下，将烷基化双开环反应扩展至衍生自oxabicyclo [n.2.1]烯烃（n = 2.3）的环氧化物环烯二醇的形成，当在（-）-天冬氨酸2的存在下进行时，可以提供高达85％ee的产物。

  DOI：

  10.1039/b212404a