2-dimethylsilyl-5,6-dihydro-4H-pyran | 112670-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2-dimethylsilyl-5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: <2-(5,6-dihydro-4H-pyranyl)>dimethylsilane；(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)dimethylsilane；3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(dimethyl)silane
• CAS: 112670-99-2
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: LWMPOMMLJJUQGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.1±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylsilyl-5,6-dihydro-4H-pyran 在 palladium/alumina sodium hydroxide 、 palladium/alumina 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-oxa-2-sila-2,2-dimethylcycloheptane
  参考文献：
  名称：

  含氧或卤素α的硅烷对硅的钯催化重排

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，已经研究了四氢呋喃基和四氢吡喃基-氢硅烷到氧杂硅烷基烷烃的重排，乙酰氧基甲基-氢硅烷到乙酰氧基硅烷的重排，以及卤代甲基-氢硅烷到卤代硅烷的重排。已经表明，在四氢呋喃和己烷中，该反应比在苯或乙腈中的反应进行得更快。硅原子上的甲基逐渐被苯基取代，减缓了重排，从五元杂环变为六元杂环也是如此。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)85060-a
• 作为产物：
  描述：

  6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 201.5h， 生成 2-dimethylsilyl-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  杂烷基硅烷和-锗烷与金属氢化物的反应

  摘要：

  通过锂合成，已经获得了在金属原子上含有不同数目的二氢呋喃基和二氢吡喃基的一系列杂基硅烷和-锗烷1。在与LiAlH 4形成的化合物反应期间，发生了随后的杂基被氢离子取代的情况。锂和钠的氢化物和硼氢化物能够从反应性最强的双[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基硅烷（7）中消除二氢呋喃基。三杂基硅烷和-锗烷与LiAlH 4的反应生成[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基硅烷（12），[2-（5,6-二氢-4 H-吡喃基）]甲基硅烷（14）和[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基锗烷（13）的收率很高，否则很难获得。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87198-m

文献信息

• Heme Protein Catalysts for Carbon-Silicon Bond Formation In Vitro and In Vivo
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20170218346A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides compositions and methods for catalyzing the formation of carbon-silicon bonds using heme proteins. In certain aspects, the present invention provides heme proteins, including variants and fragments thereof, that are capable of carrying out in vitro and in vivo carbene insertion reactions for the formation of carbon-silicon bonds. In other aspects, the present invention provides methods for producing an organosilicon product, the method comprising providing a silicon-containing reagent, a carbene precursor, and a heme protein; and combining the components under conditions sufficient to produce an organosilicon product. Host cells expressing the heme proteins are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素蛋白催化碳硅键形成的组合物和方法。在某些方面，本发明提供了能够进行体外和体内碳烯插入反应以形成碳硅键的血红素蛋白，包括其变体和片段。在其他方面，本发明提供了生产有机硅产物的方法，该方法包括提供含硅试剂、碳烯前体和血红素蛋白；并在足以产生有机硅产物的条件下将这些组分结合在一起。本发明还提供了表达血红素蛋白的宿主细胞。
• Directed evolution of cytochrome c for carbon–silicon bond formation: Bringing silicon to life
  作者：S. B. Jennifer Kan、Russell D. Lewis、Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1126/science.aah6219

  日期：2016.11.25

  experiments using cytochrome c from Rhodothermus marinus improved the reaction to be 15 times more efficient than industrial catalysts. Science, this issue p. 1048; see also p. 970 Heme proteins can catalyze the formation of carbon–silicon bonds. Enzymes that catalyze carbon–silicon bond formation are unknown in nature, despite the natural abundance of both elements. Such enzymes would expand the catalytic

  使碳-硅键栩栩如生 含硅的有机化合物对于从聚合物到半导体的许多应用都很重要。然而，用于产生碳-硅键的催化剂通常需要昂贵的痕量金属或寿命有限。借用一些金属酶催化其他稀有卡宾插入反应的能力，Kan 等人。使用血红素蛋白在一系列条件和底物上形成碳-硅键（参见 Klare 和 Oestreich 的观点）。使用来自 Rhodothermus marinus 的细胞色素 c 进行的定向进化实验将反应效率提高了 15 倍于工业催化剂。科学，这个问题 p。1048; 另见第。970 血红素蛋白可以催化碳-硅键的形成。尽管两种元素天然丰富，但催化碳-硅键形成的酶在自然界中是未知的。这些酶将扩展生物学的催化库，使生命系统能够进入以前只对合成化学开放的化学空间。我们发现血红素蛋白在生理条件下通过卡宾插入硅-氢键催化有机硅化合物的形成。该反应在体外和体内进行，以高化学和对映选择性适应广泛的底物。使用定向进化，我们增强了来自
• Rearrangement of 2-dimethylsilyltetrahydropyran into 2,2- dimethyl-1-oxa-2-silacycloheptane
  作者：�. Lukevits、L. I. Borisova、V. N. Gevorgyan

  DOI：10.1007/bf00475490

  日期：1987.1
• LUKEVITS, EH.;PUDOVA, O. A.;BORISOVA, L. I.;GEVORGYAN, V. N., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1989) N, S. 597-600
  作者：LUKEVITS, EH.、PUDOVA, O. A.、BORISOVA, L. I.、GEVORGYAN, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• GEVORGYAN, VLADIMIR;BORISOVA, LARISA;LUKEVICS, EDUMUNDS, J. ORGANOMET. CHEM., 393,(1990) N, C. 57-67
  作者：GEVORGYAN, VLADIMIR、BORISOVA, LARISA、LUKEVICS, EDUMUNDS

  DOI：——

  日期：——