3-[(2S)-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanenitrile | 704883-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2S)-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 704883-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: COSYQTHOMBMPLV-MPNRVQBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S)-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2S)-1-hydroxy-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用Cope消除/分子内硝酮环加成策略对官能化异恶唑烷进行非对映选择性合成

  摘要：

  已经发现通过Cope消除法制备的（S）-脯氨醇的官能化羟胺衍生物在空气或催化量的TPAP存在下会氧化成硝酮。它们进行分子内环加成，从而得到具有高非对映选择性的三环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.041
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(2S)-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral functionalised morpholine N-oxides using a tandem Cope elimination/reverse-Cope elimination protocol

  摘要：

  Hydroxylamine derivatives of (S)-prolinol have been generated using a Cope elimination. These undergo reverse-Cope elimination onto a pendant double bond to give morpholine N-oxides containing three contiguous chiral centres. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.040